Начальником оперативного управления Киевского Особого военного округа с конца декабря 1940 года был полковник Иван Христофорович Баграмян (будущий Маршал Советского Союза). Участник Первой мировой войны, прапорщик, он некоторое время служил в армии дашнакской Армянской республики. В декабре 1920 года поступил на службу в Красную Армию. В 1934 году окончил Военную академию имени М.В. Фрунзе, в 1938 году – Военную академию Генерального штаба. Службу проходил в должностях начальника штаба кавалерийской дивизии, затем – старшим преподавателем Военной академии Генерального штаба. В начале осени 1940 года он был назначен начальником оперативного отдела штаба 12-й армии, а вскоре после этого – начальником оперативного отдела Киевского Особого военного округа.
Можно сказать, что по уровню теоретической подготовки И.Х. Баграмян был одним из самых подготовленных работников штаба Киевского Особого военного округа. В то же время не следует забывать, что начальник оперативного отдела не участвует в выработке решения за округ, а только может высказать свои рекомендации по этому вопросу и оформить боевые документы по приказу командующего округом или начальника штаба.
Члена Военного совета Киевского Особого военного округа Николая Николаевича Вашугина же вообще военачальником можно было назвать с большой натяжкой. Чистый политработник. В 1937 году он окончил Высшие стрелково-тактические курсы «Выстрел», был назначен командиром стрелкового полка, но в связи с репрессиями был переведен на должность члена Военного совета Ленинградского военного округа. Затем во время советско-финляндской войны он – член Военного совета 7-й армии, с 1940 года – член Военного совета Ленинградского военного округа, с осени 1940 года – член Военного совета Киевского Особого военного округа. Он совершенно не разбирался в вопросах военной стратегии и оперативного искусства, но пристально следил за тем, чтобы линия партии выдерживалась на всех уровнях руководства войсками, и, безусловно, информировал Москву о настроении в войсках.
Таким образом, в профессиональном отношении практически все высшее руководство Киевского Особого военного округа было слишком «сырым» для управления столь крупным объединением в боевой обстановке. Ему не хватало ни профессиональных знаний, ни практического опыта. К тому же события тревожных 1937 и 1938 годов также сделали свое «черное» дело – многие высшие военачальники, оказавшиеся на должностях в связи с репрессиями их предшественников, панически боялись проявлять любую инициативу и действовать не так, как предписывал Генеральный штаб.