Территорию Молдавии и приморские районы Украины должны были прикрывать войска Одесского военного округа. Этот округ был развернут в юго-западной части СССР 11 октября 1939 года. Его командующим был назначен генерал-лейтенант И.В. Болдин.
В июле 1940 года к Советскому Союзу была присоединена территория Бессарабии и Северной Буковины, куда были введены войска 12-й армии Киевского Особого военного округа (командующий генерал Я.Т. Черевиченко). Штаб армии разместился в Черновцах.
Вскоре после этого был получен приказ о переформировании этого объединения, а сам Я.Т. Черевиченко должен был вернуться к месту своей прежней службы в Золочев, где он командовал конно-механизированной группой. Но едва только генерал выехал из Черновцов, как на первой же станции ему вручили телеграмму из Москвы, в которой содержалось извещение о назначении его командующим Одесским военным округом с требованием немедленно прибыть в Одессу.
Яков Тимофеевич Черевиченко родился в крестьянской семье в 1894 году, в 1914 году был призван на военную службу. Участвовал в сражениях Первой мировой войны, которую закончил старшим унтер-офицером, кавалером Георгиевского креста трех степеней. В ноябре 1917 года вступил в Красную гвардию, с весны следующего года – в РККА. В годы Гражданской войны командовал взводом, эскадроном, был помощником командира и командиром кавалерийского полка. Окончил кавалерийские курсы, Высшую кавалерийскую школу, Военно-политические курсы, Военную академию имени М.В. Фрунзе. С 1927 года Я.Т. Черевиченко – помощник командира, спустя год – командир 31-й кавалерийской дивизии. С марта 1938 года командир 3-го кавалерийского корпуса, с июня 1940 года – командующий армейской кавалерийской группы в Киевском военном округе. Спустя месяц назначен командующим войсками Одесского военного округа, генерал-полковник.
По воспоминаниям современников, Яков Черевиченко был строгим и пунктуальным командиром, но по логике мышления очень недалеким человеком. Он очень любил лошадей и считал, что в случае войны с Румынией кавалерия сыграет выдающуюся роль. Штабную работу Черевиченко не знал и не любил, практически перепоручив всю бумажную «волокиту» начальнику штаба. В последние предвоенные месяцы он часто бывал в войсках, но не интересовался оперативными вопросами, оценивая состояние войск по качеству строевых смотров.
Начальником штаба Одесского военного округа с лета 1940 года был генерал-майор Матвей Васильевич Захаров (будущий Маршал Советского Союза). Свою военную карьеру он начал с того, что, работая слесарем на одном из петроградских заводов, в октябре 1917 года принял участие в штурме Зимнего дворца. После этого за годы Гражданской войны дошел до должности начальника штаба бригады.