Будущий художник родился 6 апреля 1745 г. в Петербурге в семье солдата лейб-гвардии Преображенского полка Федора Щедрина. На пятнадцатом году жизни он был отдан отцом в только что открывшуюся Академию художеств. Спустя три года ее порог переступил и его семилетний брат Федос, ставший впоследствии известным скульптором и ректором академии. Семен же вначале учился в гравировальном, а затем в классе орнаментальной скульптуры. Преподаватель Г. Козлов, заметив за ним «вольную кисть» и в то же время отсутствие «верного контура академических фигур», забрал Щедрина к себе. И непригодный для исторической живописи юный талант сразу расцвел в классе «ландшафтного художества». Уже через два года Семен, выполнив программную картину «Поле с протекающим ручьем», получил за нее Вторую золотую медаль и в 1767 г. вместе со скульптором Гордеевым и архитектором Мерцаловым отправился пенсионером в Париж.
Посол Д.А. Голицын, ведающий обучением за границей, и его друг философ Д. Дидро определили Щедрина к итальянскому баталисту и пейзажисту Казанове. В его мастерской молодой художник закрепил то, чему уже был обучен. А вот выставки Салонов 1767, 1769 гг. открыли перед ним романтические пейзажи Ж. Берне и «величественные руины» Ю. Робера.
Передовая эстетика французского реализма нацелила Щедрина на поиск красоты в окружающем мире. Его самостоятельные работы начались в области натурных эскизов. Между тем в Риме, куда пенсионеров перевели в 1769 г., он попал в обстановку утвердившегося классицизма, где в первую очередь ценились античные образцы. Но итальянская природа, которую Щедрин знал только по картинам чужих мастеров, очаровала его своей неповторимой живой красотой. Поэтому он уже не только учится, но и начинает самостоятельно работать. Первые живописные полотна художника не сохранились, но его рисунки – «Альбано» (1770 г.), «Пинии» (1771 г.), «Руины» (1772 г.), «Водопад Тиволи» (1773 г.) – привлекают легкостью, предметной реальностью и декоративной выразительностью композиции.
В 1772 г. истек срок пенсионерства, однако Щедрин еще на четыре года остался в Италии, живя уже на свои средства. Сразу по возвращении в Петербург, по ходатайству своего бывшего наставника Г. Козлова, он поручил должность преподавателя живописного класса. В качестве «назначенного» в академики художник приступил к своей программной работе «Полдень» (1779 г.), но окончил ее и получил звание только спустя три года. Такая задержка была связана с распоряжением писать виды дворцов и парков для «Кабинета Ее Величества» Екатерины П.