После столкновений с противником на берегах реки Пассарги 25 и 26 мая русская армия в ночь с 27 на 28 мая 1807 года начала отходить к городу Гейльсбергу. Французы двинулись следом. Упорные бои между французскими авангардными частями и русским арьергардом произошли у селений Вольфсдорф и Анкендорф. Неприятель также снова занял город Гутштадт.
Позиции для русской армии у Гейльсберга были подготовлены заранее. Сражение началось в 10 часов утра 29 мая 1807 года. Конница маршала Мюрата (до 14 тысяч всадников) атаковала передовой отряд генерал-майора Бороздина (Низовский и Ревельский мушкетерские полки, Финляндский драгунский и Донской казачий майора Селиванова полк, 6 орудий) и заставила его отступать к селу Березникен. Но здесь Бороздин получил подкрепления. К нему подошли 7 батальонов пехоты, кавалерийский полк и два орудия. Затем сюда прибыл авангардный отряд князя Багратиона. Мюрат, видя, что русские усилились, прекратил наступление. Вперед выехала большая французская батарея (36 орудий) и начала обстреливать наши позиции. Канонада продолжалась до 5 часов вечера.
Только вечером к Березникену подошла основная масса вражеских войск: корпуса Сульта и Ланна, гвардейская фузилерная бригада, всего до 50 тысяч человек. Багратион был вынужден отступить за реку Спуйбах. Главнокомандующий прислал ему подкрепление: генерал-майора Кожина с 1 тысячей человек пехоты и генерал-лейтенанта Уварова с тремя егерскими полками и 25 эскадронами (Уланский полк Цесаревича, лейб-гвардии Гусарский, лейб-гвардии Казачий, Александрийский гусарский). Наши конники завязали рукопашную схватку с французской кавалерией и остановили ее, а гвардейская артиллерия, стоявшая на правом берегу Алле, против устья реки Спуйбах, интенсивным картечным огнем остановила пехоту маршала Сульта.
«Ах, человек ужасен в своем исступлении! Все свойства дикого зверя тогда соединяются в нем! Нет! Это не храбрость! Я не знаю, как назвать эту дикую, зверскую смелость, но она недостойна называться неустрашимостью! – вспоминала потом об этом дне “кавалерист-девица”. – Полк наш в этом сражении мало мог принимать деятельного участия: здесь громила артиллерия и разили победоносные штыки пехоты нашей; впрочем, и нам доставалось, мы прикрывали артиллерию, что весьма невыгодно, потому что в этом положении оскорбление принимается безответно, то есть должно, ни на что несмотря, стоять на своем месте неподвижно…».
В 6 часов вечера к Гейльсбергу прибыл Наполеон с частью корпуса Ланна. Французской пехоте удалось ворваться в центральный редут, но торжество врага было недолгим. Русские ударили в штыки и снова захватили прежние позиции. Тогда Наполеон перенес свое внимание на правый фланг нашего боевого порядка, но и здесь все нападения противника кончились провалом.