20 августа 1940 г. на Краснознаменном Балтийском флоте была проведена двухсторонняя оперативная игра. Темой игры для стороны «А» (советской) была определена «Оборона баз и входов в Финский залив от проникновения крупных сил противника». Учебными целями были назначены: 1) организация обороны и взаимодействия сил, обороняющих вход в Финский залив; 2) организация обороны ВМБ в условиях летнего времени; 3) подготовка командования и штабов к отрядному учению № 1. Для стороны «Б» (противника) учебными целями являлись: 1) тренировка в организации и проведении набеговой операции; 2) организация взаимодействия сил флота при набеговой операции на побережье противника. Руководство игрой было возложено на Военный совет КБФ. Командующим стороной «А» был назначен командующий Балтфлотом вице-адмирал В. Ф. Трибуц, командующим стороной «Б» – командир Либавской военно-морской базы контр-адмирал П. А. Трайнин[1830].
Основными задачами стороны «А» являлись обеспечение перевозок войск из портов Таллин, Палдиски в Ханко и оборона входов в Финский и Рижский заливы от прорыва противника. Сторона «Б», прежде всего, должна была не допустить переброски войск с материка на Ханко и уничтожить морские силы противника, оборонявшие Ирбенский пролив[1831]. В действиях обеих сторон выявились как положительные, так и отрицательные моменты. Обе стороны – «А» и «Б» в своих замыслах не учитывали глубины планирования операции и ударов по противнику (имея в составе флотов подлодки, ВВС и торпедные катера, по мнению руководства игры, «такую глубину удара создать можно было бы»)[1832].
Начальник штаба стороны «А» контр-адмирал М. С. Москаленко не организовал, как следует, работу разведки, из-за чего линкоры бесцельно ходили вдоль минных заграждений, не имея данных о противнике. Вместо этого следовало выделить в дозор 2 эсминца и поставить их к западу от заграждения. Вообще, как справедливо посчитало руководство игрой, «разведка по-прежнему хромает, разведкой не занимаются, ее не организуют», в результате «получается опять удар впустую»[1833]. Задачу по обстрелу Мемеля командир ОЛС контр-адмирал Ф. И. Челпанов решал самостоятельно, не запрашивая разведданных и не выделяя авиации для решения этой задачи совместно.
В решении командующего ВВС стороны «А» генерал-майора В. В. Ермаченкова отсутствовал оперативный замысел по разгрому противника, он не обратился за дополнительной помощью в Ставку Главного Командования. Командующий ВВС стороны «А» не наметил направлений главных ударов, не обозначил перспективу дальнейших действий. На протяжении игры неправильную оценку обстановки неоднократно делали такие высокие командиры, как Москаленко, Челпанов, Кабанов. В их действиях присутствовал схематизм и упрощенчество. Например, если противник направлялся к островам, то из этого обязательно делался вывод, что он намеревается обязательно высаживать десант, никто не допускал мысли об отвлекающем маневре, демонстрации противника, что также свидетельствовало о неудовлетворительной разведке