Монастырь, скорее всего, был особножительным, когда каждый монах имел собственный деревянный дом – келью. Общее число братии вряд ли превышало 15 человек.
Уже тогда в монастыре складывается библиотека. Древнейшая книга средневековой Коломны – Палея толковая – была переписана в 1407 году.
Благодаря другой книге XV века – так называемой «Лествице» – мы узнаем имя первого известного настоятеля Бобренева. Вероятнее всего, что в 1470-е годы обителью управлял игумен Пахомий, он упоминается в одной из вкладных записей коломенской «Лествицы».
Молитва перед иконой Феодоровской Божией Матери утешает печали и скорби, укрепляет семью, а также же помогает от бесплодия и женских болезней.
В XVI веке продолжается развитие и обустройство монастыря.
В писцовых книгах 1577–1578 годов перечислены богатства монастыря, но, с другой стороны, в них же можно наблюдать некоторые черты упадка. Во время эпидемий и голода обитель тоже оскудевала и терпела бедствия.
В ту эпоху многие монастыри, в том числе и в Коломне, приходили в упадок и даже исчезали вовсе, так что сейчас нельзя установить хотя бы место, где они находились.
Но Бобренева обитель стойко перенесла все невзгоды позднего правления Ивана Грозного, царствование Бориса Годунова, Смуту начала XVII века, неизменно возрождаясь на прежнем месте.
К концу XVII столетия возникла насущная необходимость нового обустройства монастыря. Его стиль казался слишком устаревшим: и ограду и здания надо было отстраивать в камне. Поэтому игумен Сильвестр, казначей старец Иона и монастырская братия с благотворителями собирают средства и материалы. Завозится изрядное количество извести и кирпича.
Как раз в это время, в 1701 году, по указу царя Петра Алексеевича и по распоряжению Монастырского приказа сюда приезжает сотник И.В. Кикин. На основании приходо-расходных книг и наружного осмотра он сделал опись Бобренева, в которой зафиксирована подготовка строительных работ.
Молитва перед иконой Феодоровской Божией Матери утешает печали и скорби, укрепляет семью, а также же помогает от бесплодия и женских болезней.
К середине XVIII века храм пришел в такую ветхость, что в тогдашних условиях сохранить его было нельзя.
А в 1753 году архимандрит Игнатий направил доношение Преосвященнейшему Гавриилу (Кременецкому), епископу Коломенскому и Каширскому, в котором говорил о значительных разрушениях как в здании собора, так и во всем монастыре. Свидетельствуя о крайней бедности, архимандрит и братия просили Синод исполнить волю покойного владыки Саввы и передать три тысячи рублей, завещанных им, на строительство обители.