Преступная жизнь Клайда началась тогда, когда Хэнк явился однажды с 40 тысячами долларов сотенными купюрами. По словам Хэнка, отмывать грязные деньги через отели было непросто, потому что там почти все оплачивалось кредитными картами. Зато в отелях людные бары, посетители которых часто платят наличными. Хэнк подробно растолковал, что грязные деньги будут систематически добавляться к наличной выручке баров. Он предпочитал термин «отмывание денег», а не устаревшую «фабрикацию бухгалтерских книг». С того дня все чеки по наличной выручке гостиничных баров проходили только через Клайда. Со временем он научился ориентироваться при отмывании на наполняемость отелей. Он даже придумал способ пропуска грязной наличности через выручку конторок портье. Поддельные бухгалтерские книги выглядели безупречно. Бухгалтера в Пенсаколе поздравляли его с ростом продаж и ни в чем не подозревали.
Клайд все записывал в блокнот, а не в компьютеры, и, мельком в него заглянув, смог точно проинформировать ФБР, сколько денег он отмыл через свои отели и бары за последние девять лет. Цифра достигала 300 тысяч долларов в год. Но это была мелочь, основное отмывание шло в барах, винных магазинах и стриптиз-клубах «береговой мафии».
Банда его постепенно затянула. После двух лет управления отелями его пригласили в Вегас, на «мальчишник». Он полетел туда на частном самолете вместе с Хэнком и братьями Мейтонами. Лимузин привез их в огромное казино, где Клайда поселили в шикарном отдельном номере. Хэнк оплачивал все расходы: на роскошные пиры, лучшие вина, умопомрачительных женщин. Вечером в субботу Хэнк пригласил его в пентхаус, выпить в обществе Вонна и остальных «кузенов». Только они — и Клайд Уэстби, отныне полноправный член организации. Назавтра, за кофе с Хэнком в баре казино, ему были изложены основополагающие правила. Сводились они к следующему: 1) делай, что говорят; 2) держи язык за зубами; 3) не доверяй никому, кроме нас; 4) всегда будь настороже и не забывай, что нарушаешь закон; 5) не доноси: донос смертельно опасен для тебя и твоей семьи. От Клайда требовали преданности, суля взамен кучу денег. Правила не вызвали у него возражений.
Менеджерам полагалось не реже двух раз в месяц наведываться в казино. Отмывание было устроено нехитро. Клайд получал для игры через Хэнка, от Дьюбоза, из средств казино, 5—10 тысяч долларов в виде 100-долларовых фишек. Больше всего он любил играть в «очко» и умел оставаться при своих. Купив на фишки пару тысяч, он играл час, потом делал перерыв, но не удалялся с фишками, а просил пит-босса подсчитать его выигрыш и приплюсовать баланс к его счету, заведенному на вымышленное имя. Раз в год он переводил накопления со своего счета в казино на банковский счет, контролировавшийся Хэнком. В прошлом, 2010, году Клайд вытащил из казино 147 тысяч отмытых долларов.