13 августа 1942 года Черчилль прилетел в Москву для встречи со Сталиным, и подписания антигитлеровской хартии.
1943 — принимал участие в Тегеранской конференции.
С 9 по 19 октября 1944 Черчилль находится в Москве на переговорах со Сталиным, которому предложил разделить Европу на сферы влияния, однако советская сторона, судя по стенограмме переговоров, отклонила эти инициативы, назвав их «грязными».
Когда близкая победа над Германией стала очевидной, жена и близкие советовали Черчиллю уйти на покой, оставив политическую деятельность на вершине славы, но он принял решение участвовать в выборах, которые были назначены на май 1945 года. К окончанию войны на первый план вышли экономические проблемы, хозяйство Великобритании понесло тяжёлый урон, вырос внешний долг, осложнились отношения с заморскими колониями. Отсутствие чёткой экономической программы и неудачные тактические ходы во время избирательной кампании (в одном из выступлений Черчилль заявил, что «лейбористы, придя к власти, будут вести себя как гестапо») привели к поражению консерваторов на выборах, прошедших 5 июля. 26 июля, сразу после объявления результатов голосования, он подал в отставку; при этом он официально порекомендовал королю в качестве преемника Клемента Эттли и отказался от награждения орденом Подвязки (сославшись на то, что избиратели уже наградили его «Орденом Башмака»). 1 января 1946 года король Георг VI вручил Черчиллю почётный орден Заслуг.
После поражения на выборах Черчилль официально возглавил оппозицию, но фактически был неактивен и нерегулярно посещал заседания палаты. При этом он интенсивно занялся литературной деятельностью; статус мировой знаменитости помог заключить ряд крупных контрактов с периодическими изданиями — такими, как журнал Life, газеты The Daily Telegraph и The New York Times, — и рядом ведущих издательств. В этот период Черчилль начал работать над одним из главных мемуарных трудов — «Вторая мировая война», первый том которого поступил в продажу 4 октября 1948 года.
5 марта 1946 года в Вестминстерском колледже в Фултоне (штат Миссури, США) Черчилль произнес ставшую знаменитой фултонскую речь, которую принято считать точкой отсчёта «холодной войны».
19 сентября, выступая в Цюрихском университете, Черчилль произнёс речь, где призвал бывших врагов — Германию, Францию и Британию — к примирению и созданию «Соединённых Штатов Европы».
В 1947 году в частном разговоре предложил сенатору Стайлзу Бриджу уговорить президента США Гарри Трумэна нанести превентивный ядерный удар по СССР, который «стер бы с лица земли» Кремль и превратил бы Советский Союз в «малозначительную проблему». В противном случае, по его мнению, СССР бы напал на США уже через 2–3 года после получения атомной бомбы. Высказывание, известное с 1966 года, приобрело популярность в 2014 году, после выхода в свет книги журналиста Томаса Майера «Когда львы рыкают». Как отмечает изучающий Черчилля историк Р. Лангворт, Черчилль никогда не сделал формального предложения бомбить СССР, а его привычка подбрасывать идею собеседнику, чтобы проверить его реакцию, не должна даже характеризовать саму идею даже глаголом «хотел».