В августе 1949 года Черчилль перенёс первый микроинсульт, а через пять месяцев во время напряжённой избирательной кампании 1950 года, когда он начал жаловаться на «туман в глазах», личный врач поставил ему диагноз «спазм мозговых сосудов».
В октябре 1951 года, когда Уинстон Черчилль вновь стал премьер-министром в возрасте 76 лет, состояние его здоровья и способность выполнять свои обязанности внушали серьёзные опасения. Его лечили от сердечной недостаточности, экземы и развивающейся глухоты. В феврале 1952 года он, по-видимому, пережил ещё один инсульт и на несколько месяцев утратил способность связно говорить. В июне 1953 года приступ повторился, его на несколько месяцев парализовало на левую сторону. Несмотря на это, Черчилль категорически отказался подать в отставку или хотя бы перейти в Палату лордов, сохранив за собой должность премьера только номинально.
24 апреля 1953 года королева Елизавета II пожаловала Черчиллю членство в рыцарском ордене Подвязки, что дало ему право на титул «сэр».
В 1953 году ему была присуждена Нобелевская премия по литературе (в 1953 году на рассмотрение Нобелевского комитета были представлены две кандидатуры — Уинстон Черчилль и Эрнест Хемингуэй; предпочтение было отдано британскому политику, а огромный вклад Хемингуэя в литературу был отмечен годом позже).
5 апреля 1955 года Черчилль подал в отставку по возрасту и состоянию здоровья с поста премьер-министра Великобритании (6 апреля правительство возглавил Энтони Иден).
27 июля 1964 года в последний раз присутствовал на заседании палаты общин.
Черчилль умер 24 января 1965 года от инсульта. Ему было 90 лет. План его погребения, получивший кодовое название «Hope not», разрабатывался на протяжении многих лет. Королева Елизавета II и службы Букингемского дворца взяли организацию похорон в свои руки и отдавали распоряжения, согласуя свои действия с Даунинг-стрит и советуясь с семьей Уинстона Черчилля. Было решено организовать государственные похороны. Этой чести за всю историю Великобритании до Черчилля было удостоено лишь десять выдающихся людей, не являвшихся членами королевской фамилии, среди которых были физик Исаак Ньютон, адмирал Нельсон, герцог Веллингтон, политик Гладстон. Похороны Черчилля стали крупнейшими по масштабу государственными похоронами за всю историю Великобритании.
В течение трех дней был открыт доступ к гробу с телом покойного, установленный в Вестминстер-холле ─ старейшей части здания английского парламента. 30 января в 9-30 началась церемония похорон. Гроб, покрытый государственным флагом, поставили на лафет (это был тот самый лафет, на котором в 1901 году везли останки королевы Виктории), который везли 142 матроса и 8 офицеров военно-морских сил Великобритании. За гробом шли члены семьи усопшего: леди Черчилль, закутанная в чёрные покрывала, дети — Рэндольф, Сара, Мэри и её муж Кристофер Соумс, внуки. Мужчины шли пешком, женщины ехали в каретах, запряженных каждая шестеркой гнедых, которыми правили кучера в алых ливреях. Вслед за семьёй с огромным барабаном впереди следовали кавалерия конной гвардии в парадных мундирах, музыканты артиллерийского оркестра в красных киверах, представители британского морского флота, делегация от лондонской полиции. Участники процессии продвигались очень медленно, делая не более шестидесяти пяти шагов в минуту. Оркестр британских военно-воздушных сил, возглавлявший шествие, играл траурный марш Бетховена. На пути следования процессии порядок поддерживали семь тысяч солдат и восемь тысяч полисменов.