Путин никогда особенно не любил Собчака, но всегда относился к нему с должным уважением и продолжал поддерживать контакты с ним. Однако, лишь став руководителем пусть не такой могущественной, как КГБ, но все-таки располагавшей колоссальными возможностями основной российской спецслужбы, он позволил себе обратиться к президенту с просьбой облегчить участь своего наставника и покровителя. Это произошло на охоте. Ельцин уже собирался подстрелить на лету дикую утку, как вдруг услышал над ухом тихий голос Путина: «У профессора Собчака дела неважные. Нужно как-то помочь ему. Он очень хочет вернуться». Сперва Ельцин даже слышать не хотел об этом. «Пусть решает суд», – недовольно пробурчал он, но потом, сменив гнев на милость, вызвал нового начальника охраны и отдал соответствующие распоряжения. Через несколько недель бледный, изнуренный тяжелой болезнью Собчак вновь ступил на российскую землю.
Он явно не ожидал, что его фаворит сделает такую головокружительную карьеру. Теперь он надеялся стать советником будущего президента по юридическим вопросам, а пока давал интервью, обедал с известными политическими деятелями и всем, кто хотел его выслушать, рассказывал о близких отношениях с бывшим студентом и соратником в политической борьбе.
В декабре 1999 года Собчак проиграл выборы в Государственную Думу, но, ничуть не обескураженный поражением, заявил, что в 2000 году непременно будет баллотироваться в губернаторы Санкт-Петербурга. Он стал кем-то вроде «доверенного лица» Путина, но его надеждам занять в будущем ответственный пост в аппарате президента не суждено было сбыться. В феврале 2000 года, за месяц до президентских выборов, Собчак скончался от сердечного приступа и – как полагали многие – унес с собой в могилу тайну Путина.
На кого мог рассчитывать Путин в своей дальнейшей карьере после рокового для него 1996 года? Он хорошо знал нового шефа президентской администрации Анатолия Чубайса. В 1990 году, когда Путин стал помощником Собчака, Чубайс отвечал за экономическую политику в городе. Он выполнял функции катализатора реформ в северной столице и в определенном смысле был предшественником Путина. Но в январе 1992 года он покинул Санкт-Петербург и временно прекратил прямые контакты с Путиным, предпочитая поддерживать их со своим близким другом Алексеем Кудриным. В августе 1996 года Чубайс оказался перед выбором – кого из двух бывших высокопоставленных чиновников Санкт-Петербургской мэрии назначить своим заместителем. Путин славился хорошими организаторскими способностями и связями в своем прежнем ведомстве, после очередной реорганизации переименованным в Федеральную службу безопасности. Но в конце концов Чубайс отдал предпочтение высококвалифицированному финансисту Кудрину.