В Смутное время долго сохранял верность Москве, храбро отбивал набеги польских отрядов и казаков. Но в 1613 г. все же был взят приступом поляками и сожжен вместе с посадом. Однако уже в 1618 г. во главе с воеводами И. Лёвшиным и Н. Афремовым отбил приступ крупной рати полковника Чаплинского.
Участившиеся набеги татар заставили Московское царство восстановить береговую полосу по р. Оке, в том числе и Белёвскую крепость. В росписи белёвских береговых укреплений 1643 г. говорилось: «На городовой осыпи Белёв город мерою кругом острога 400 сажен, двои проезжие ворота, одни Болховские, другие Колужские, 8 башен глухих и наугольных, да Тайницкая, тайник колодезь».
Удельный белёвский князь Иван Васильевич в начале XVI в. заложил в городе монастырь, который получил наименование Спасо-Преображенского. Каменная церковь Св. Иоанна стала родовой усыпальницей белёвских князей.
В 1625 г. основан женский Кресто-Воздвиженский монастырь. В монастыре развивался и достиг своего совершенства уникальный промысел – кружевоплетение. Вначале кружевами украшали церковные облачения и предметы утвари. Затем нарядные кружева стали появляться на местных модницах. Кружева так полюбились русским красавицам, что вскоре спрос на белёвские изделия охватил всю Россию. Известно, к примеру, что в 1880 г. кружевоплетением на заказ, т. е. на продажу, в Белёве занимались 2 тысячи мастериц.
XVII и XVIII вв. стали временем подлинного расцвета Белёва. Удобное расположение на торговом пути на реке Оке, по которой купцы гнали свои обозы летом и зимой (по льду), привлекали сюда постоянные средства, которые и оседали в виде великолепных построек и поддерживали достаточно высокий уровень жизни горожан. Именно в этот период построена Богородицерождественская церковь. Она сохранилась, и в ней проходят богослужения. Главные городские улицы, Большая Козельская и Калужская, застраиваются двухэтажными каменными домами. В 1566 г., совершая объезд порубежных крепостей на юге московских пределов, в белёвский Спасо-Преображенский монастырь приезжал царь Иван Васильевич Грозный. К началу XX в. в монастыре было четыре храма: Преображенский, Предтеченский, во имя святого апостола Петра и во имя Николая Чудотворца. В главном соборном храме Преображения Господня хранилась древняя икона Иоанна Крестителя.
Горожане хранят легенду: будто из Спасо-Преображенского монастыря на другой берег Оки, в Жабынскую Макарьевскую пустынь, существует тайный подземный ход. И конечно же в нем хранятся сокровища, только входа в те подземелья никто не знает и до сих пор не найдет, потому что они завалены монахами во время прежних войн и набегов.