Немцы вошли в Мещовск 7 октября 1941 г.
Из воспоминаний начальника штаба 325-й стрелковой дивизии майора З.Л. Шимановича: «После ночного штурма к 12 часам 7 января 1942 года 325-я стрелковая дивизия полностью освободила город Мещовск, нанесла поражение частям 216-й пехотной дивизии. За двое с половиной суток наступательных боев за Мещовск противник потерял убитыми и ранеными более 4800 солдат и офицеров, пленными – 38… Освобождено 43 населенных пункта Мещовского района. Взяты большие военные трофеи, в том числе 12 противотанковых 37-миллиметровых орудий, 25 мотоциклов с колясками и пулеметами, более 30 автомашин, 6 военных складов».
Мещовские краеведы хранят некоторые другие подробности того ночного штурма их родного города. Особенно отличился в этих боях третий батальон 1096-го стрелкового полка. Командовал батальоном старший лейтенант Кириленко. Чтобы охватить город, необходимо было отбить у противника целую цепь опорных пунктов. Это, как правило, были деревни. Батальон старшего лейтенанта Кириленко отбил у немцев деревню Рудинки и закрепился в ней. Немцы контратаковали. И тут проявили себя расчеты пулеметной роты лейтенанта Н.М. Платошина. Лейтенант выдвинул пулеметы на фланг и фланкирующим огнем уничтожил 65 солдат и офицеров противника. Пулеметчики замаскировали свои огневые точки, подпустили контратакующих на критически близкое расстояние и уничтожили лавиной огня. Контратака была отражена. Роты пошли дальше. Когда батальон вышел к кирпичному заводу, немцы открыли минометный огонь. Погиб старший лейтенант Кириленко. Лейтенант Платошин принял командование батальоном на себя, потому что он был последним офицером батальона. Трижды поднимал он роты в атаку, пока не была захвачена южная окраина Мещовска.
Уже в марте в освобожденном городе дети пошли в школы. По рассказам старожилов, школьников в 1942 году в Мещовске было больше, чем теперь…
Фронт стоял неподалеку, на линии Жиздра, Людиново, Киров, Спас-Деменск. В 1944 году граждане города и жители Мещовского района собрали средства – 3 миллиона 850 тысяч рублей – и построили эскадрилью фронтовых бомбардировщиков Ту-2. Эскадрилья воевала в составе 836-го авиаполка, который долгое время, пока фронт не двинулся на запад, базировался в районе Тулы. Эскадрилья имела наименование «Мещовский колхозник».
Читая мемуары бывшего командующего 10-й армией Голикова, невольно ловишь себя на мысли о том, что маршал, а в те зимние месяцы московского наступления генерал, так или иначе хотел бы перевоевать ту свою подмосковную войну. При этом ошибки, коих в то время совершалось много, в том числе и штабом 10-й армии, ему хотелось бы отнести на счет Ставки и командующего войсками Западного фронта, то есть Жукова.