Пеньковского учили осторожности, но по натуре осторожным он не был. Каждому человеку свойственно чувство собственного достоинства, воспетое еще древними греками, и Пеньковский не был в данном случае исключением. В некоторые моменты работы на западную разведку его собственная гордыня давала себя знать. И не было бы ничего страшного, если бы Пеньковский, обнаружив за собой слежку, стал вести себя более осмотрительно. Но шпион ошибается лишь однажды — второго шанса ему не дано.
Самоуверенность, которая всегда так помогала Пеньковскому, на этот раз его подвела. Берзину, возглавлявшему ГРУ в 1934 году, принадлежит ставшая своеобразным афоризмом фраза: «В нашей работе дерзость, бесстрашие, риск и решительность должны сочетаться с осторожностью. Такова диалектика нашей профессии!» Пеньковский действовал решительно, дерзко, смело рисковал, но вот об осторожности забыл.
Когда в январе 1962 года Пеньковский во время одной из встреч с представителем западной разведки обнаружил за собой слежку, то немедленно отменил все последующие встречи и стал пользоваться тайником. Тем не менее он не прекратил собирать секретные материалы и передавать их на Запад. Его друзья и начальство в комитете продолжали верить ему. В ГРУ на Арбате он по-прежнему чувствовал себя в полной безопасности. Он знал, какая ему грозит опасность, если сотрудники КГБ в конце концов все-таки обнаружат, что его отец служил в Белой армии. Об этом он пишет в своих «Записках».
По прошествии времени стало ясно, каким образом КГБ смог разоблачить Пеньковского. Дело в том, что сотрудники Комитета государственной безопасности, работающие как за границей, так и в Москве, пишут отчеты о всех контактах советских граждан с иностранцами. Это обыденная практика. К весне 1962 года в КГБ уже накопилось много сообщений о встречах Пеньковского с Винном и другими иностранцами. Хотя все эти встречи не выходили за рамки служебных обязанностей Пеньковского, тем не менее их оказалось так много, что это невольно вызвало подозрения у советской контрразведки.
Огромное количество подарков и сувениров, которые привозил он из заграничных командировок, пусть даже и для высокопоставленных людей, также должно было насторожить КГБ. Эти подарки и сувениры наверняка стоили больше той суммы, которую ему полагалось иметь на руках. Не следует сбрасывать со счетов и такую возможность: его попросту могли заподозрить в спекуляции этими иностранными вещами.
Слежку за Пеньковским могли установить и еще по одной причине. Весной и летом 1962 года напряжение в отношениях между Советским Союзом и Западом резко возросло, и КГБ усилил слежку за всеми иностранцами. Таким образом, даже редкие контакты Пеньковского в Москве с британскими и американскими атташе не остались незамеченными. Более того, КГБ должен был проявить к ним повышенное внимание.