Необходимость применения шифров подпольными организациями была вызвана требованиями конспирации, потому что правоохранительные органы Российской империи вели с подпольщиками «ожесточенную» борьбу. Выдающийся русский «диссидент» XIX века Александр Герцен в своей переписке использовал достаточно простой прием. Буквы передаваемого текста заменялись на их числовые обозначения в старославянской азбуке.
В то же время широко использовался жаргонный язык, основанный на подмене понятий. Так, например, слово «армяне» значило «евреи», «греки» — «татары», «турки» — «сапожники», «Грузия» — «Тула» и т. п.
В 1860 году в России появилась революционная организация нигилистов (лат. nihil — ничто), которые не признавали и отрицали традиции дворянского общества и крепостничества и призывали к их разрушению во имя радикальной перестройки общества. В 1880 году они изобрели собственный шифр перестановки букв.
Их шифр был описан в 78-м томе «Энциклопедии Брокгауза и Эфрона», который вышел в России в 1903 году. Его суть была следующей: буквы, входившие в состав письма, оставались те же, но записывались в другом порядке. Их сначала помещали в клетки квадрата, а затем выписывали из него друг за другом, что определяло ключ к шифру. Далее процитируем саму энциклопедию:
«Нигилисты для нумерации клеток квадрата (по Флейснеру) пользовались определенным словом-секретом; буквы секрета нумеровались сообразно с местом, занимаемым ими в порядке алфавита. Нумера же наносились как на линию языка, так и на секретную линию; числа секретной линии в таком случае обозначали порядок строк, а числа линии языка — порядок букв каждой строки».
Это был шифр, который назывался «двойной перестановкой». Составлялась квадратная таблица по количеству букв ключевого слова. Слово-ключ записывалось сверху и сбоку таблицы. Буквы ключа и соответствующие им столбцы и строки нумеровались в алфавитном порядке. Из одинаковых букв стоящая правее получала высший номер. Шифруемый текст помещался в таблице в соответствии с полученной нумерацией столбцов и строк, а дальше выписывался из нее горизонтальными строками. В случае, когда клетки оставались незаполненными, в них вписывались любые произвольные буквы.
Возьмем следующий секретный ключ (шкалу перестановки): 456321. Его можно было отобразить словом «МОСКВА», каждая буква которого имела порядковый номер согласно месту расположения в алфавите. Открытый текст, например: «ПРОИНФОРМИРУЙТЕ О ТЕРРОРИСТИЧЕСКОМ АКТЕ» вписывался в квадрат размером 6 Ч 6. В соответствии с ключом осуществлялась перестановка столбцов: первый столбец ставился на 6-е место, второй — на 5-е и т. д. Потом по этому же правилу переставлялись строки: первая — на 6-е место, вторая — на 5-е и т. д.