В XVI веке Остров и Беседы были государственными селами и входили в Коломенскую царскую волость. По преданию, в селе Беседы Дмитрий Донской, направляясь на Куликовскую битву, встретился с серпуховским князем Владимиром Андреевичем.
Ниже Бесединского моста на реке виден гидроузел «Трудовая коммуна» — один из шлюзов Москворецкой системы, созданной в 1874–1877 гг. Было сооружено шесть гидроузлов, сделавших судоходным речной путь от Москвы до Коломны. Впоследствии старые деревянные плотины износились, и их постепенно ремонтировали, заменяя дерево бетонам. Шлюзы не перестраивались вплоть до последнего времени. В ходе реконструкции, которая завершилась в 1972 г., было сооружено пять новых шлюзов. Благодаря им пропускная способность водного пути увеличилась в 5 раз. Теперь здесь плывут суда с большой осадкой.
С кольца просматривается шлюзовая камера со светлой башней, в которой размещен автоматизированный щит управления.
Автодорога, преодолев по мосту русло Москвы-реки, устремляется дальше, к югу. Справа раскинулась территория Красногвардейского района.
Рельеф заметно меняется. Вместо сглаженной ледниками равнины потянулись живописные холмы Теплостанской возвышенности, леса и перелески, села и деревни. На 24-м километре кольцо проходит под мостом Каширского шоссе — дороги на аэропорт Домодедово.
Кольцевая дорога тянется мимо обширных садов совхоза имени В. И. Ленина. Вдали видны многоэтажные жилые дома рабочих. Совхоз специализируется на молочном животноводстве и садоводстве, располагает крупными плантациями садов и ягодников.
На 28-м километре автотрасса пересекает Павелецкое направление железной дороги. Поблизости — железнодорожная станция Бирюлево.
Территория, примыкающая к кольцу, в годы пятилетки стала местом массового жилищного строительства. Только в жилом массиве Бирюлево — Загорье в 1971–1975 гг. москвичи получают 600 тыс. кв. м жилой площади. В жилых микрорайонах, примыкающих к Бирюлевской улице, поднимаются 9-, 12-, 14- и 16-этажные жилые дома. На пересечении ее с улицами Касимовской и Донбасской формируется общественно-торговый центр. Между Загорьем и Бирюлевом создается производственная зона, в которой строятся швейная фабрика и другие предприятия, многоэтажные гаражи-стоянки.
Бетонная дорога проходит через линию Курского направления железной дороги у станции Битца. Вдали видны строения мотеля, расположенного у транспортной развилки кольца с Подольским шоссе. Мотель — это трехэтажное крупнопанельное здание с 93 двухместными номерами, рестораном и кафе; тут же мастерские технического обслуживания автомобилей и автозаправочная станция. Автотуристы могут здесь отдохнуть, отремонтировать или помыть автомашину, заправить ее бензином.