Столь крутые меры растравили старые раны казацкой элиты и подтолкнули ее к переходу на сторону Карла XII. Полковники годами жаловались Мазепе на то, что царь не щадит полки за пределами Войска Запорожского — особенно при рытье каналов на месте будущей имперской столицы, в устье Невы, где Петр решил заложить новый город. От холода и болезней казаки там умирали как мухи. Административные же и налоговые реформы грозили превращением Гетманата из привилегированной автономии в обычную провинцию России. Все это, по мнению полковников, превращало в бессмыслицу договор о протекторате, заключенный Богданом Хмельницким и Алексеем Михайловичем.
Мазепа наводил мосты с польскими сателлитами Карла XII, прощупывал почву, но от решительных шагов воздерживался. Только когда шведская армия повернула с московского направления на украинское, а царь отказался прислать на выручку войска — Петр велел обороняться своими силами и жечь города и села на пути незваных гостей, — Иван Мазепа послушал советчиков и встал на сторону Швеции. Россия не исполнила главного обязательства — защиты территории Украины, которое много раз принимала, подписывая договоры с гетманами. Настало время и Левобережью войти в игру на восточноевропейской шахматной доске. Старшина вспомнила о Гадяцкой унии 1658 года. В начале ноября 1708 года Мазепа с группой приближенных и небольшим казацким отрядом покинул Батурин и прибыл в расположение шведской армии.
Ради сохранения тайны Мазепа не вел среди земляков никакой антироссийской агитации до отъезда из Батурина. Благоразумный шаг с точки зрения личной безопасности гетмана — и явный просчет при подготовке восстания. Узнав о том, что Мазепа переметнулся к противнику, Петр выслал на Украину войско под началом Александра Меньшикова, своей правой руки. Мазепа же не подготовил столицу к обороне, и Меньшиков взял ее с наскока, овладев провиантом и боеприпасами, которые гетман запасал для украинских и шведских воинов. Еще худшим ударом стало то, как взятие Батурина отразилось на украинском обществе. Меньшиков приказал солдатам перебить горожан — число жертв, включая женщин и детей, превысило пять тысяч. В наши дни археологи в Батурине (что стал не только местом раскопок, но и важным объектом на туристической карте Украины) находят время от времени скелеты убитых. Меньшиков заявил жителям Гетманщины предельно жестко: царь беспощаден к дезертирам.
Началась борьба за умы казаков и других обитателей Левобережья. Петр стремился удержать их в подданстве главным образом прокламациями — Мазепа отвечал царю тем же. Война манифестов длилась несколько месяцев, до весны 1709 года. Петр обвинял гетмана в измене, называл Иудой и даже велел изготовить “орден Иуды”, которым Мазепу наградили бы с издевкой, попадись он в руки царских подданных. Иван Степанович вины за собой не признавал. Как и в свое время Выговский, отношения гетмана с царем он представлял в виде контракта. На его взгляд, царь нарушил казацкие права и привилегии, закрепленные договорами с Хмельницким и последующими гетманами. Мазепа доказывал, что служить он должен не государю, а Войску Запорожскому и отчизне-Украине. Не забыл он и о клятве верности своему народу. Известны его слова в пересказе (декабрь 1708 года): “Москва, то есть народ великороссийский, нашему народови малороссийскому завше ненавистна, издавна в замыслах своих постановила злосливых народ наш до згубы приводити”.