Войско ливонцев вёл сам великий магистр, двигались в сторону города Остров, где уговаривались с Александром соединить силы и ударить по Пскову. Ливонская рать имела 6 тысяч ратников, столько же соединённые русские силы. Столкнулись внезапно, на встречном марше 27 августа. Но у ливонцев было значительное превосходство в пушках и пищалях. Битва произошла на реке Серице в 10 верстах от Изборска. Передовой полк, состоявший из псковичей, под командованием псковского посадника Ивана Теншина, атаковал авангард ливонцев и опрокинул их, погнал рыцарей. Преследуя, горя азартом, псковичи натолкнулись на основные силы ливонцев. Пока псковичи бились с авангардом Ордена, ливонцы установили и зарядили пушки и, когда показались псковичи, дали залп. Воевода Иван Теншин был убит в числе первых. Псковичи понесли серьёзные потери, а хуже того, было потеряно управление войском. Передовой полк стал отходить. Ливонцы перенесли огонь на подходившие основные силы русской рати. Потери, сумятица, русские стали отходить, бросив обоз, отступили к Пскову. Ливонцы не преследовали русскую рать, а пошли к Изборску, осадили крепость. Гарнизон нападение отбил. Ливонцы не стали задерживаться, двинулись к Пскову. Через броды реки Великой им перейти не удалось, псковичи заранее поставили крепкие заслоны при пушках, и ливонцы направились к небольшому городку Остров, который осадили 7 сентября. На деревянный городок обрушили огонь пушек, причём стреляли калёными ядрами, вызвав многочисленные пожары. В ночь на 8 сентября начали штурм. Противостоять шеститысячному войску хорошо вооружённых, обученных, опытных рыцарей малочисленные защитники не смогли. Ливонцы ворвались в горящий город и вырубили всех жителей и защитников, всего четыре тысячи. Практически не захватив трофеев, ливонцы вернулись на свою территорию. Рыцари бы и дальше продолжили свой поход, но в войске вспыхнула эпидемия, и сам великий магистр заболел. Кроме того, хоть и была договорённость, литовцы свою рать не прислали. Александру, новому королю Польши, было не до войны, он занимался престолонаследием. Когда ливонцы ушли, литовцы прислали небольшой отряд, который безуспешно осадил Опочку, взять её не смогли и ушли.
Обеспокоенный Иван, царь московский, послал на псковские земли московскую рать под командованием воевод – князей Даниила Щени и Александра Оболенского. С ними шёл союзный отряд казанских татар. Соединившись с псковичами, рать в конце октября пересекла границу и вторглась в Ливонию. Восточные земли Ордена, особенно Дерптское епископство, подвеглось опустошению. Только убитых и пленных насчитывалось 40 тысяч. С ратью шёл полк, в котором служил Фёдор. Московская рать, в отличие от татар и ливонцев, тяготела к зимним кампаниям. Зимой по льду передвигаться легче и быстрее, к холоду и снегу русские привычны, одежда соответствующая. А главное – меньше трудностей со снабжением. Царь Иван урок с походом на Смоленск запомнил, когда неудача была следствием недостаточного снабжения, из-за чего войска начали голодать, был падёж лошадей. За любым московским войском следовал обоз. К примеру, на 40 тысяч рати требовалось ежедневно 10–12 тонн крупы, 16 тонн мяса, 800 кг соли. Лошади – строевые, запасные, вьючные, тягловые потребляли ежедневно 600 тонн твёрдого фуража – овёс, ячмень, и 950 тонн сена. На ратника ежедневно выделялось 300 г сухарей, 400 г мяса, 20 г соли и 2 литра пива. Учитывая, что рать проходила в сутки 25–30 км, дальние походы требовали время, расходов больших и огромных, растянувшихся на несколько вёрст обозов.