Ещё в 1481 году в Киеве был раскрыт заговор князей – Ивана Юрьевича Гольшанского, Михаила Олельковича и Фёдора Ивановича Бельского с целью убийства Великого князя Литовского Казимира. Князья желали отойти от Литвы со своими владениями и отойти под руку Москвы. Гольшанского и Олельковича казнили, а князя Бельского предупредили верные люди из окружения Казимира. Успел в последний момент вместе с семьёй бежать в Москву, где Иваном обласкан был. Князю выделили надел на землях московских, но граничащих с Литвой. В 1482 году в Москву бежал князь Иван Глинский. В том же году посол литовский Богдан Сокович потребовал от московского князя признать права Литвы на Ржев и Великие Луки с их волостями. Иван отказался, сам послал посольство крымскому хану Менгли-Гирею. Союзник Москвы пошёл на Литву с набегом. Сжёг Киев (входивший в состав Литвы), прошёлся по южным землям литовским. Литва все силы бросила, чтобы крымских татар выдворить.
Весной 1489 года уже дошло до вооружённых пограничных столкновений между Литвой и Москвой. В Литовском княжестве русские проживали, вера православная, устроение войска одинаковое с московским. Да Великий князь Литовский Казимир ещё и король польский, где католическая вера. Потому многие князья литовские, испытывая давление, хотели под руку Москвы отойти. Иван не прочь земли литовские в состав своего государства включить. Литва – сосед грозный, а граница её земель в сотне вёрст от Москвы, войску три дневных конных перехода. Конечно, Ивану, как правителю мудрому и дальновидному, хотелось эти границы отодвинуть. В декабре 1489 года на сторону Москвы перешли пограничные литовские князья – Одоевские и Воротынские, а с ними их уделы.
А вскоре и события повернулись в сторону Ивана. Седьмого июня 1492 года умер Казимир. Королём польским стал старший сын Казимира – Ян Ольбрехт. На литовском престоле утвердился второй сын Казимира – Александр. Как всегда, смена власти привела к смене верхушки придворных дворян, неразбериха пошла, ослабление власти. Этим обстоятельствам Иван обрадовался как подарку судьбы. В августе уже на Литву были посланы войска. Во главе их вое-вода, князь Фёдор Телепня-Оболенский. Были взяты литовские города Мценск, Любуцк, Мосальск, Серпейск, Хлепень, Рогачёв, Одоев, Козельск, Перемышль и Серенск. Сразу же на сторону Москвы перешёл целый ряд князей литовских со своими ратями.
Полк, в котором служил Фёдор, тоже попал на войну. Царь Иван придавал большое значение «огненному бою». В обозе к Литве тянулись пушки и полк затинщиков, кавалерия сама собой. Три дня спешного перехода, и вот уже бывшая литовская граница. Конечно, никаких пограничных знаков не было. Стояла на берегу реки сожжённая литовская застава.