Рать русская на несколько частей разбилась, каждая со своим воеводой. Фёдор поперва под Мосальск попал, что в степи стоит. Ни реки, ни леса, укрыться негде. Гарнизоны литовские в этих городах маленькие, да и сами города невелики. Не мудрствуя, рать московская сожгла опустевшие посады, пригрозив спалить и деревянные стены крепости. Жители и гарнизон сдались без боя.
Разоружив и пленив ратников, рать направилась к Козельску. Город старый, ещё во времена Батыя в 1238 году противостоял Орде в течение семи недель. Батый потерял при штурмах больше четырёх тысяч воинов, число немыслимое. Татары взяли город, когда пали последние защитники. Батый распорядился убить всех – женщин, детей, стариков, а город сжечь дотла. Татары впоследствии название Козельск не упоминали, говорили «злой город». В дальнейшем на пепелище отстроили город, который вошёл в Карачаровское княжество, а в союзниках имел Рязань. В 1402 году захвачен был Москвой, потом обменен на Ржев. А с 1445 года входил в состав литовских земель.
Фёдор как сотник прикидывал, как штурмовать город. Стены городские высокие, да ещё город на берегу реки, с одной стороны не подступишься. А город сопротивляться не стал, открыл ворота. Город входил в верховские княжества, название от верховьев, истоков Оки. Князья верховские потомки Рюриковичей от черниговской ветви. Воротынские, Одоевские, Белёвские, Мосальские, Мезецкие, Оболенские. И за каждым княжеским родом удел, города. Рюриковичи всегда к Москве тяготели, да выйти из Литвы, пока сильная была, не просто. А тут удобный случай. После Козельска сдались Серпейск и Окопов, Мезецк. И как карточный домик посыпались литовские города – Вязьма, Мценск, Любуцк, Хлепень, Рогачёв, Одоев, Перемышль.
Да ещё Александр, новый правитель Литвы, допустил непоправимую ошибку. Под давлением старшего брата Яна основал в Полоцке бернардинский костёл, отдав под него земли православной церкви Святого Петра. А поселение православное, чужую веру – католическую – принимать не хочет. На сторону Москвы сразу переходить с уделами стали князья. Князь Семён Бельский передал Ивану город Белый, князь Семён Можайский – Чернигов, Стародуб, Гомель и Любеч. Князь Михаил Шемячич – Рыльск и Новгород Северский. Город Трубчевск оказался отрезан от Литвы, и его владелец князь Трубецкой без боя попросился под руку Ивана.
Царь московский воевать не любил, но если положение складывалось для него удачным образом, то не медлил. После присоединения многих литовских городов и земель на восточных рубежах Литвы образовалась ничем не прикрытая дыра в обороне в несколько сот вёрст. Литовцам закрыть её было нечем. Князья из этих земель ушли вместе со своими дружинами. И Иван ввёл через брешь свои полки. Дружины и ополчение имели лёгкую конницу по образцу татарской, перемещались быстро. Войско Ивана взяло Брянск, затем Путивль. Литва попробовала отбить Брянск, но не смогла. Всадники князя Юрия Захарьина-Кошкина захватили Дорогобуж, ещё одна русская рать – Торопец, огнём и мечом прошла по витебской земле.