Удивительный мир органической химии (Артеменко) - страница 19

В молекуле метана атомы водорода связаны с атомом углерода, а не друг с другом. Это и понятно. Если допустить, что водородные атомы соединены не с углеродным атомом, а между собой, то тогда они, исчерпав на это по единственной валентности, не смогли бы соединиться с атомом углерода. В результате образовались бы две молекулы водорода, а не молекула метана. Рассмотрим молекулу этана. В этой молекуле два атома углерода связаны между собой, а каждый из них — с тремя водородными атомами. Возможно ли другое соединение атомов? Нет. В противном случае мы должны допустить существование таких структур:

Такие структуры соответствуют молекуле метана и частице, у которой атом углерода имеет две свободные валентности, но такая частица будет очень неустойчивой. Значит, существует другая возможность соединения атомов в молекуле этана: два углеродных атома соединены между собой, а с ними атомы водорода. Такой же порядок соединения атомов мы видим в молекуле пропана и в других углеводородах.

Увеличивая число атомов углерода, можно продолжить вывод формул следующих за пропаном углеводородов — бутана (С_>4Н_>10), пентана (С_>5Н_>12), гексана (С_>6Н_>14) и т. д.

Если добавить к углеводородной цепи атом кислорода (имеющего две валентные связи) или атом азота (с тремя валентными связями), то можно написать структурные формулы молекул этилового спирта (С_>2Н_>5ОН) и метиламина (CH_>3NH_>2):

Структурные формулы, как вы видите, наглядно показывают последовательность соединения между собой атомов в молекуле. Такое соединение происходит с учетом валентности и химических свойств атомов.

Если же в молекулах органических соединений содержатся двойные или тройные связи, то их изображают так:

Как видите, простая (одинарная) связь изображается одной черточкой, двойная — двумя, а тройная — тремя. Число черточек у элемента соответствует его валентности. Обычно структурные формулы записывают в более сокращенном виде, например:

Если же изображают циклические соединения, то в их формулах символы атомов углерода и водорода можно не обозначать, но их присутствие обязательно подразумевается:

Полезность структурных формул была настолько очевидной, что многие химики приняли их сразу. Они стали отказываться от изображения органических молекул в виде нагромождений из радикалов. Сам А. М. Бутлеров широко использовал структурные формулы в своей работе. Более того, начиная с 60-х гг. XIX в. он убедительно показывал, как с помощью структурных формул можно наглядно объяснить причины существования изомеров.