Удивительный мир органической химии (Артеменко) - страница 21

Итак, если в молекуле четыре атома углерода, то они могут образовать только два вида (изомера) молекул — н-бутан и изобутан (н — означает «нормальный», т. е. неразветвленный). Если же количество углеродных атомов увеличить, то возрастет и число их возможных расположений, т. е. число изомеров.

Рассмотрим изомерию углеводорода с шестью углеродными атомами — С_>6Н_>14. Сколько же у него изомеров?

Вначале изобразим строение молекулы самого простого соединения — н-гексана. Его формула будет такой.

В этой молекуле атомы углерода связаны друг с другом без разветвления. Теперь «разорвем» связь между первым и вторым углеродными атомами, а отделившуюся метальную группу (СН_>3) «присоединим» к третьему углеродному атому. В результате получится такая формула.

Это — второй изомер. Он имеет ответвление при втором углеродном атоме. Если это ответвление «перенести» на третий углеродный атом, то получим третий изомер.

А теперь поступим так: в третьем изомере «разорвем» связь между первым и вторым углеродными атомами, а образовавшуюся метильную группу «присоединим» к третьему углеродному атому. Это — четвертый изомер, у которого главная цепь стала еще короче.

В этом изомере со вторым углеродным атомом связаны три метильные группы. Если же метальную группу «присоединим» не ко второму углеродному атому (как мы поступили, образуя четвертый изомер), а к третьему, то получим пятый изомер.

Итак, углеводород состава С_>6Н_>14 имеет пять изомеров: один — нормальный (т. е. неразветвленный) и четыре — разветвленные. Других изомеров у этого углеводорода нет.

Отличаются ли эти изомеры по химическим и физическим свойствам? По химическим — практически нет, а по физическим — отличаются. Так, бутан кипит при — 0,5 °С, а изобутан — при — 11,4 °С. Точки кипения изомеров углеводорода С_>6Н_>14 равны соответственно: 68, 60,3, 63,3, 49,7 и 58 °С. Интересно, что температуры кипения изомеров разветвленного строения имеют более низкие значения, чем нормального строения. Все это является доказательством того, что строение молекулы определяет свойства вещества. Это является одним из основных положений теории А. М. Бутлерова.

Число изомеров очень быстро растет с увеличением числа углеродных атомов в молекуле. Например, у углеводорода С_>10Н_>22 изомеров 75, а у С_>20Н_>42 число возможных изомеров достигает 366 319, у С_>30Н_>62 их уже 4 111 846 763, а для соединения С_>40Н_>82 изомеров более 60 триллионов!

Химики, конечно, не ставят себе целью получить все эти изомеры. Это просто невозможно, да и в этом нет необходимости. Подавляющее большинство изомеров, особенно с большим числом углеродных атомов, имеют лишь теоретический интерес. Поэтому многие из них существуют пока только на бумаге. Однако некоторые изомеры все же получены. Так, вначале были синтезированы все изомеры пентана (С