Появился Дмитрий, или Царик, в 1607 году, когда близился конец восстания Болотникова. Он собрал в Стародубе три тысячи русских, в основном чёрного люда и стрельцов. На помощь пришёл пан Маховицкий с пятью тысячами пехоты и хорунжий Бузила с большим отрядом конницы. Поляки отлично вооружены и хорошо обучены. В сентябре Дмитрий занимает Брянск, в октябре Трубчевск. Конница Бузилы прорывается к Козельску, где сталкивается и разбивает отряд князя Василия Милославского. В это время до Дмитрия доходят известия о падении Тулы и сдачи Болотникова Шуйскому, и Дмитрий возвращается в Стародуб. Армия его возросла до 22 тысяч ратников, из которых 12 тысяч ляхи и литовцы. 8 тысяч казаки и 2 тысячи русские. Дмитрий снова двинулся к Брянску, осадил его, но город успешно защищался. В середине декабря подошедшая московская рать завязала сражение, но осаду снять не удалось. Однако в город через одни из ворот успел пройти обоз с продовольствием и подкреплением. В январе 1608 года армия Царика уходит в Орёл. Дмитрий рассылает во все города «призывные грамоты». Из Польши в Орёл пришли 400 всадников пана Тышкевича и пана Тукальского, затем ещё 400 князя Ружинского. К весне 1608 года армия Царика возросла до 27 тысяч человек. Войско возглавил гетман Ружинский. Во главе русской части войска стоял атаман Заруцкий. В Москве через лазутчиков знали о войске в Орле.
Зимой 1608 года в Алексине стали собираться царские рати – Большой, Передовой и Сторожевой полки. Командовал войском Дмитрий Шуйский, младший брат царя, абсолютно в военном деле бездарный и нерешительный. Вместо удара на Орёл стал выжидать, хотя армия его насчитывала более тридцати тысяч, но пёстрая – боярские дети с боевыми холопами, бояре с дружинами, даточные люди, татарские мурзы из Казани и Касимова, а также наёмники во главе с капитаном Лансдорфом.
Немецкие наёмники подвели, в первом же бою перешли на сторону поляков. Во второй половине апреля 1608 года понукаемый приказами царя, Шуйский двинул армию к Орлу. Армия самозванца и царская встретились на переходе. У деревни Каменка Передовой полк был атакован польской кавалерией. От полного разгрома его спасла смелая контратака Сторожевого полка под водительством князя Куракина, позволившая выиграть время и развернуться главным силам в боевой порядок.
Первого мая началось генеральное сражение, поляки атаковали, но успеха не добились, русские войска стояли крепко, чему немало способствовала артиллерия. Шуйский, презренный трус, не дожидаясь исхода сражения, приказал увозить пушки. А они представляли главную огневую силу. Началось общее отступление. Конница поляков и казаки преследовали армию Шуйского двадцать вёрст, до засеки. Потери при отступлении были тяжёлые. Дмитрий Шуйский вернулся в Москву с жалкими остатками войска. Это вызвало тревогу и панику в Москве. Царь решил, что самозванец движется к Первопрестольной по коломенской дороге, двинул туда спешно собранную рать. Но Дмитрий и поляки пошли западнее, через Козельск, Можайск, Звенигород. Появились всего в пятнадцати верстах от столицы, остановились в Тушино, потом переместились в село Тайнинское. Царь спешно послал гонца, и рать московская успела вернуться в столицу. Поляки отделились от самозванца, в Тушине стали укреплять лагерь – копали рвы, вбивали колья. Ружинский ожидал подхода помощи – отряда пана Лисовского в тридцать тысяч войска. Однако пан Лисовский с отрядом двигался южнее, через Михайлов, Зарайск и Коломну, а навстречу ему вышла рать князя Куракина. Битва случилась на берегу Москвы-реки, у Медвежьего Брода. Ожесточённое сражение шло весь день. Войско Лисовского частично было разбито, частично рассеяно. Остатки отряда Лисовского бежали в Тушино, бросив все пушки, обозы с огненными припасами. В 1608 году саму Москву защищал государев полк, служилые люди из Великого Новгорода, Пскова, казанские и мещёрские мурзы, числом всего тридцать тысяч человек, да ещё горожане.