Возле Городни войско на лодках и подручных средствах переправилось на правый берег Волги и 24 июля 1609 года вступило в Макарьев-Калязинский монастырь. Во все соседние города поскакали гонцы от Скопина – звать ратников в полки. Для сбора рати требовалось время и немалое. Князь справедливо полагал, что тушинцы быстро узнают о его нахождении и не оставят в покое. Воевода приказал поспешно строить укрепления. В направлении Дмитрова и Углича для дозора и набора ратников из местных были направлены станицы (небольшие конные отряды). Из Костромы со своим полком прибыл воевода Давид Жеребцов, подоспел отряд из Ярославля.
Из Москвы, обойдя тушинские заслоны, в Калязин пробралась станица Григория Валуева. К Шуйскому шли крестьяне из ближних и дальних сёл, горожане. К средине августа у Скопина под рукой оказалось уже двадцать тысяч ратников. Другой вопрос о степени подготовки. Были опытные воины, но и новобранцев хватало. Их вооружали, обучали, но полякам они уступали сильно.
Ещё второго августа гетману Яну Сапеге стало известно, что Скопин переправился через Волгу, а уже третьего августа поляки заметили в окрестностях Переславля русскую конную разведку. Сапега обеспокоился и выступил из лагеря под Троице-Сергиевым монастырём с войском в двенадцать тысяч сабель. На соединение с ним из Тушина шёл пан Зборовский. Всего под стягом гетмана собралось пять полков, в основном конница. Немного позже к ним присоединился полк пана Микульского, стоявший недалеко от Калязина, в Борисоглебском монастыре. Общая численность противоборствующих сил сравнялась, но у поляков было подавляющее преимущество в коннице. Предстояло тяжёлое сражение, и только подготовленные укрепления и оборонительная тактика, избранная Скопиным, позволили русскому войску устоять.
Гетман остановился лагерем в десяти верстах от Калязина 14 августа 1609 года, а уже 18 августа поляки двинулись на позиции Скопина. Как и ожидал русский воевода, первая атака была конной со стороны чистого поля, удобного для действий конницы. Впереди неслись литовские гусары пана Микульского, пока не напоролись на многочисленные острые рогатки, торчавшие из травы. Ноги коней были поражены, и наступать дальше было невозможно. И тут раздался залп из пищалей. Пан Микульский приказал трубить отход. Литовцы понесли потери в людях и конях, а русские остались за укрытиями невредимыми.
Днём гусары подскакивали к рогаткам и притворно отступали, выманивая русских ратников в открытое поле. Но воины Скопина строго выполняли наказ молодого воеводы – стрелять из укрытий и не выходить. Обозлённый Сапега вернул конницу в лагерь. Польский воевода, опытный полководец, решил сменить тактику, напасть с другой стороны. Во втором часу ночи 19 августа спешенные гусары и казаки начали переправляться через речку Жабню. Когда дозоры доложили Скопину о передвижении неприятеля, он двинул на берег лучшие полки под командованием воевод Семёна Головина, Давида Жеребцова, Григория Валуева и князя Якова Барятинского. Им было приказано встать поодаль от реки, дать части гусар и казаков переправиться и ударить. Ведь по частям врага бить сподручнее. Атака русских имела полный успех, враг потерял много убитыми и ранеными.