Лихорадочные мечты Безоса, нашли, пожалуй, наиболее полное воплощение в приобретении в 1998 г. компании из Кремниевой долины под названием Junglee, созданной тремя аспирантами факультета компьютерных наук Стэнфордского университета. Эта компания первой создала сайт, который на основе данных, полученных от различных интернет-магазинов, позволял своим посетителям с легкостью сравнивать цены на конкретные товары от разных продавцов. Через несколько месяцев после проведения IPO Безос, заплатив 170 млн долл. акциями Amazon, увел эту компанию из-под носа у Yahoo! которая также намеревалась ее приобрести. Идея Безоса заключалась в том, чтобы разместить сервис Junglee на сайте Amazon и тем самым гарантировать, что его посетители будут способны отыскать и просмотреть информацию о любом мыслимом товаре, даже не входящем в ассортимент Amazon.
Обеспокоенные тем, что власти могут потребовать налог с продаж, если у компании появится офис в Калифорнии, руководители Amazon настояли на том, чтобы сотрудники Junglee перебрались в Сиэтл, где в течение следующих нескольких месяцев они должны были интегрировать свой сервис в функционал сайта Amazon. Когда клиент искал какой-либо товар на сайте Amazon.com, программное обеспечение Junglee генерировало соответствующий список ссылок с указанными ценами. Затем посетитель должен был щелкнуть по выбранной ссылке, чтобы перейти на другой сайт, где в итоге и совершалась покупка. Однако многих руководителей Amazon не устраивал тот факт, что клиенты покидали их сайт для совершения покупок в других местах. В результате данный сервис просуществовал на сайте Amazon.com всего несколько месяцев, после чего тихо умер. Рам Шрирам, занимавший должность главного операционного директора Junglee, прежде чем стать одним из руководителей департамента бизнес-развития в Amazon, сказал, что проект столкнулся с «абсолютным внутренним неприятием. Одной из причин, почему эта идея не увенчалась успехом, стало то, что она не была поддержана командой».
По любым меркам приобретение Junglee следовало считать провалом. Все основатели Junglee и большинство ее сотрудников покинули Amazon в конце 1999 г. и вернулись в Калифорнию. И все же эта сделка дала отличный результат персонально для Безоса. Дело в том, что Рам Шрирам без ведома тогдашних учредителей Junglee консультировал двух аспирантов Стэндфордского университета – Ларри Пейджа и Сергея Брина, – которые пытались сформировать новый подход к поиску информации в интернете. В феврале 1998 г. Шрирам стал одним из первых четырех инвесторов, финансово поддержавших подававшую надежды молодую компанию Google и вложивших в нее по 250 тыс. долл. каждый.