Осенью 1919 года красный Южный фронт перешел в контрнаступление после разгрома Колчака. Решающую роль в мощном прорыве сыграли Первая Конная армия под командованием С. М. Буденного и латышские национальные части. Красная армия смогла рассечь войска белого противника на две изолированные группировки, отступавшие в расходящихся направлениях: на Кавказ и в район Одессы.
Новый, 1920 год Одесса встречала в кольце красных войск. Остатки деникинской армии попали в котел под Новороссийском. И было ясно, что именно Одесса является важной вехой на пути этой страшной борьбы.
Тем более, что здесь вовсю действовало красное подполье. Еще в ноябре 1919 года большевистскими подпольщиками П. С. Лазаревым, А. В. Хворостиным, С. Б. Ингуловым был создан «Подпольный областной военно-революционный повстанческий штаб», в задачи которого входила подготовка большевистского восстания в городе. Одесское отделение контрразведки ВСЮР под руководством Г. А. Кирпичникова вело серьезную работу по обнаружению большевистского подполья, чем-то напоминающую военный террор. Предполагаемые шпионы большевиков расстреливались без суда и следствия, без всякого доказательства вины, что еще больше подогревало ненависть к белым у местного населения. Свободолюбивые одесситы никогда не терпели притеснений.
В декабре 1919 года были арестованы и расстреляны многие руководители штабов и члены подпольной организации большевиков. Но обстановка в городе не улучшилась. Разгромленный штаб переместился на окраины Одессы и стал настоящим центром подготовки восстания. Там, на окраинах, большевики сумели объединиться со многими бандитами, получив серьезную поддержку у криминального мира, заключавшуюся в поставке дешевого оружия и людей, готовых участвовать в уличных беспорядках. Настроение всех рабочих окраин Одессы было откровенно большевистским. Еще при руководстве большевистского штаба с помощью местных криминальных авторитетов были созданы различные рабочие «полки» (то есть отделения, отряды), вооруженные члены которых были готовы с оружием в руках заняться экспроприацией военного и частного имущества, то есть откровенным и безнаказанным грабежом. Эти подпольные отряды жили при жестком контроле штаба и ждали удобного момента для выступления.
А пока сигнала к восстанию не было, они занимались привычной деятельностью, чтобы, так сказать, не сбить «боевой дух», то есть грабили белых офицеров и представителей буржуазии, которых в Одессе было достаточно во все времена. Большевистские руководители не препятствовали этому откровенному бандитизму, наоборот — поощряли по мере возможности, ведь это позволяло держать под контролем огромную армию людей, готовых выступить на их стороне с оружием в руках. Это было очень важно в тот момент, когда белая контрразведка свирепствовала вовсю, стремясь как можно больше обезглавить большевистское подполье.