В 1226 году гроссмейстер Тевтонского ордена Герман фон Зальца и польский удельный князь Конрад Мазовецкий заключают договор, и «для защиты Мазовии от пруссов и литовцев» ордену передается Хелминьская земля. После этого орден переносит свою деятельность в Восточную Европу и начинает покорение пруссов — группы племен, населявших южное побережье Балтийского моря, между нижним течением рек Вислы и Немана.
В своей «Древней истории Пруссии» известный монархист Август фон Коцебу, немецкий писатель, которого трудно упрекнуть в симпатии к славянам, о тевтонских рыцарях писал так: «Нельзя без содрогания читать описания всех зверств, которые крестоносцы совершали над несчастным народом. Приведем только один пример. Еще в конце XIV столетия, когда Пруссия была полностью покорена и усмирена, великий магистр ордена крестоносцев Конрад Валленрод, разгневавшись на кумерляндского епископа, приказал отрубить правые руки всем крестьянам его епископства».
В течение 50 лет Тевтонскому ордену были подчинены все прусские земли. От Польши была оторвана не только Хелминьская земля, но и Восточное Поморье. Объектами экспансии тевтонцев стали Добжинская земля и даже Куявия (раннефеодальное государственное образование восточнославянских племен вдоль Среднего Приднепровья). Крестоносцы на долгие годы сформировались как постоянная угроза Литве и северо-западным русским землям. Под постоянным натиском ордена пребывала и западная часть литовской Жемайтии (Жмуди).
Однако не всегда тевтонцам сопутствовала удача в бою. В 1261 году, после поражения, полученного тевтонскими рыцарями в сражении с литовцами, пруссы восстают против крестоносцев. Только в 1283 году ордену удается окончательно покорить это гордое и свободолюбивое племя.
Генрих Латвийский в книге «Хроника Ливонии» описывает зверства тевтонцев, которые, дабы удержать господство над Прибалтикой, продолжали беспощадно истреблять всех, кто пытался оказать им хоть какое-то сопротивление: «И разделилось войско по всем дорогам и деревням, и перебили они повсюду много народа, и преследовали врагов по соседним областям, и захватили из них женщин и детей в плен, и, наконец, сошлись вместе у замка. На следующий и на третий день, обходя все кругом, разоряли и сжигали, что находили, а коней и бесчисленное множество скота угнали с собой… Многие язычники, спасшиеся бегством в леса или на морской лед, погибли, замерзши от холода».
В 1236 году войско кровавых рыцарей предприняло попытку завоевать и ливонские земли, однако воины объединенного Литовского государства опрокинули рыцарей.