Находясь на значительном удалении слева от 4-й танковой группы, Гудериан решил перейти в наступление 28 сентября, так как за два дня до этого мог получить максимальную поддержку бомбардировочной авиации. Однако его больше волновала проблема сближения в ходе наступления с другими соединениями, поскольку перегруппироваться поближе к ним до вхождения в боевое соприкосновение с противником времени уже не оставалось. Кроме того, Гудериан делал ставку на захват несколько лучшего узла коммуникаций – Орла, до того как осенние дожди приведут в полную негодность плохие дороги между Конотопом и Орлом. Он знал, как и все прочие, что теперь войска вступили в схватку с погодой и временем, не менее драматическую, чем схватка с русскими.
Поворот войск на 90 градусов, осуществленный Гудерианом с позиции на внешнем периметре Киевского котла 26 сентября, и переход к 30 сентября в наступление, почти не имеет аналогов и является образцовой операцией по совокупности таких факторов, как организация, командование, управление и импровизация. Немалой подмогой оказалось прибытие 50 новых танков, хотя их экипажи были сформированы из тех же усталых танкистов, воевавших без отдыха вот уже три долгих месяца. В действительности сражение началось раньше, чем предполагал Бок. 28 сентября, для того, чтобы обезопасить фланг войск, наносящих главный удар в северо-восточном направлении от Глухова на Орел, Гудериан бросил в наступление только что переподчиненный ему 48-й танковый корпус. Эта операция потерпела неудачу, тем не менее 30 сентября все три танковых корпуса нанесли главный удар и сумели продвинуться вперед, несмотря на сильные контратаки советских войск и утренний туман, помешавший взлететь бомбардировщикам. Бронетанковые клинья устремились вперед, увлекая за собой пехоту. Продвижение облегчалось не только отсутствием глубоко эшелонированной обороны у русских, но и внезапностью, ведь противник не без оснований полагал, что летняя кампания закончилась.
Фон Барзевиш описывает несколько эпизодов, когда видел Гудериана в бою, наводившего ужас на «…степенных, неторопливых, пожилых папаш из пехоты, теперь узнавших нас и наши методы, которые вызывают у них оторопь. Это настраивает его на добродушно-юмористический лад: «Так вы думаете, одного батальона на 10 километров мало? Ну не стыдно ли вам! Только подумайте, у меня 300 километров открытого фланга, где нет буквально ничего, и это меня не беспокоит ни в малейшей степени. Так что будьте добры…» И еще один случай, когда их автомобиль застрял в грязи, Гудериан усмехнулся и сказал: «Ну вот, мой дорогой господин фон Барзевиш, похоже, мы попали в полное дерьмо». Так выразиться мог только настоящий танкист, что доставило фон Барзевишу огромное удовольствие.