В 1811 году Василию Чумаку все-таки удалось убежать из-под усиленного караула. Он пробрался в Молдавию и примкнул к банде атамана Бужора.
Атаман, видя недюжинную силу новичка и его несгибаемый характер, сделал его своей правой рукой. Банда промышляла на главных трактах: грабила приграничных купцов, румынских магнатов, турецкие разъезды. Здесь Василий мастерски овладел умением орудовать кистенем и изучил самые разные методы грабежа. Среди бандитов Чумак становился все более популярным. Через девять лет часть банды Бужора откололась и с новым атаманом перебралась в Бессарабию.
Тут Чумак взял под опеку шлях Тирасполь — Одесса — по нему купцы возили зерно. Это родные места Чумака, он знал каждый кустик и камешек, был как рыба в воде и свободно мог уйти от погони. Банда постоянно пополнялась, и уже через несколько лет она даже могла дать настоящий бой. Чумак старался обложить данью всех купцов, следовавших через шлях. Поскольку железных дорог тогда не существовало и все передвижение шло только по дорогам, это оказался довольно прибыльный способ заработка.
Василия Чумака в Одессе не знали, но в один солнечный день его имя таки прогремело на весь город. В этот день в Одессе начались невиданные облавы, были арестованы сотни бандитов, полиция искала какого-то Чумака. На Молдаванке узнали, что этот самый Василий Чумак со своей бандой на подъезде к Одессе похитил жену и дочь князя Волконского. Полиция подняла весь город, но толку не было: загадочный пока для одесситов Чумак как в воду канул.
Прошло несколько томительно долгих дней, нервы князя уже были на пределе. И тогда ему передали послание с предложением выкупа за женщин и встречи на нейтральной территории. По тем временам сумма выкупа была громадной — 10 тысяч рублей. На следующий день князь встретился с Чумаком и с удивлением услышал новое предложение выкупа — теперь сумма была куда ниже, для состоятельного князя вообще почти смехотворная. При этом князя вынудили пообещать амнистию для банды Чумака, а также освободить всех арестованных во время облав. В тот же день Василий Чумак выпустил женщин — это был благородный жест со стороны бандита, и князь это оценил. В свою очередь, на следующий же день Волконский распорядился выпустить всех бандитов, арестованных во время облав. По Одессе сразу поползли разговоры — теперь Чумака уважительно называли Дядей. Вчера еще никому не ведомый бандит сегодня стал авторитетным, имеющим не только имя, но и почтительную воровскую кличку.
Постепенно Василий Чумак начал контролировать всю Одессу, включая катакомбы. Это значило, что через его руки стала проходить и контрабанда, которая по подземным переходам перемещалась тоннами. Бандит обложил данью всех одесских купцов — те ежемесячно вносили плату за свою спокойную жизнь. Выходит, что уже тогда, пусть и не зная слова, Чумак изобрел рэкет. Жаль только, что тут о приоритетах спорить бессмысленно.