Выезды из города тоже контролировали люди Чумака. Он, достаточно молодой, уже был отличным стратегом, быстро выбился в бандитские авторитеты и даже решал спорные вопросы среды воров, что называется, «держал мазу». Поговаривали, что офицерам, сопровождавшим грузы, он предлагал честный поединок и сам сражался только кистенем. Но эти слухи невозможно ни подтвердить, ни опровергнуть.
Конечно, властям достаточно быстро надоело такое поведение Чумака, и они пожелали арестовать Дядю и его подельников. Ликвидацию банды поручили приставу Харжевскому. Он долго собирал информацию и проводил, как сейчас это называют, оперативные мероприятия. Наконец в январе 1850 года через информаторов Харжевский получил наводку, что Чумака вместе с членами его банды видели в кабаке за Тираспольской заставой (это территория современной Молдаванки). Пристав лично выехал на задержание бандита, надоевшего всей Одессе. Почуяв облаву, банда рванулась на прорыв. Но в суматохе Чумака, несмотря на его чудовищную физическую силу, все-таки удалось скрутить — для этого понадобилось сразу несколько человек. Силы оказались неравными: несколько дюжих полицейских против одного бандита. На следствии и в суде Чумак свою причастность к преступлениям отрицал и старался не отвечать даже на самые простые вопросы.
Просидев два года в Тюремном замке, Чумак наконец согласился сотрудничать со следствием — он сказал, что хочет выдать подельника, таможенного офицера. Обрадовавшись, пристав организовал, пользуясь современным языком, очную ставку. Для этого Чумака повезли в порт опознать офицера. Там его заперли в караульном отделении, и Василий, нечеловечески могучий, вырвал из окна решетку и сбежал. Оказавшись на свободе, он не только не стал прятаться и пытаться хотя бы залечь на дно, но начал мстить купцам, отказавшимся платить дань. Он не просто взимал с них поборы, но еще и жестоко расправлялся с особо непокорными, дабы преподать урок остальным.
Наступил 1854 год. Чумака опять взяла полиция, ему уже было 66 лет. Суд лишил его всех прав и отправил на каторжные работы в Сибирь, срок каторги был почти максимальный — 20 лет. Через три года Василий с каторги сбежал и снова появился в Одессе. Он быстро собрал банду и вновь вышел на свою Тираспольскую дорогу. В последующие годы за ним шла настоящая охота, его несколько раз арестовывали и опять отправляли на каторгу, но каждый раз он разрывал кандалы и сбегал.
Год 1871-й. Чумака снова арестовали, ему 83 года. Суд приговорил его к 20 годам Нерчинских рудников. Забайкалье — это очень далеко, и могучий Чумак уже не помышлял о побеге. Через десять лет ему дали послабление, учтя его возраст, и в 93 года он вернулся в Одессу. Дядя был по-прежнему в здравом уме и при прекрасном здоровье. Конечно, он опять поселился на Молдаванке. Поговаривали, что он и не подумал оставлять свою непростую «профессию», все так же ходил на дело и выступал судьей в воровских спорах.