Но в книгах о Котовском, написанных после 1925 года — очевидно, с его слов или со слов его близких, — можно прочесть, что училище он закончил только в 1904 году. Такое ощущение, что Котовский пытался скрыть некие факты. Какие же именно? Возможно, первые аресты и уголовные дела. На страницах автобиографии он утверждал, что как раз в училище, в 1903 году, вошел в кружок социал-демократов, вследствие чего впервые попал в тюрьму. Однако историки в итоге не нашли никаких данных об участии Котовского в революционном движении в те годы.
В том же 1900 году Котовский вновь проходил практику, но уже помощником управляющего имения Максимовка, принадлежавшего помещику Якунину, это Одесский уезд. В октябре его выгнали и из Максимовки, но не из-за дамы, а из-за кражи. Григорию показалось, что хозяйские двести рублей ему нужны больше, чем его нанимателю. В итоге Котовский так и не прошел обязательную шестимесячную практику и не получил документов об окончании училища. Деньги, присвоенные после инсценировки кражи со взломом, Котовский растратил в Одессе. Его радужные мечты о продолжении учебы в Германии не сбылись, поскольку он не получил на руки документы об окончании практики, а к тому же в 1902 году умер его терпеливый покровитель Манук-Бей.
В 1902 году Котовский снова нанялся помощником управляющего, причем опять к помещику Скоповскому, который к этому времени успел развестись с женой. Возможно, помещик сменил гнев на милость, возможно, решил, что хороший управляющий — товар более редкий, чем верная и преданная жена.
Однако Григорий снова подвел нанимателя: узнав, что вскоре его должны призвать в армию, он присвоил 77 рублей, вырученных за помещичьих свиней, и попытался с ними скрыться. По словам самого Котовского, помещик догнал его и отхлестал нагайкой, а холуи Скоповского затем еще и жестоко избили юношу, после чего, раненого и связанного, бросили умирать в февральской степи. Тем не менее документы говорят о другом: о том, что хозяин подал на вора в суд и беглеца пришлось искать целых полгода.
На дворе стоял все тот же 1902 год. Котовский в очередной раз попытался устроиться управляющим к помещику, теперь Семиградову. Однако тот соглашался предоставить место только предъявителю рекомендательных писем от предыдущих хозяев. И Котовский недолго думая подделал документы о своей образцовой работе у помещика Якунина. Увы, документ был составлен столь безграмотно, что Семиградов усомнился в его подлинности и решил проверить рекомендации. Он связался с Якуниным, и тот сразу и честно рассказал, что этот обаятельный молодой агроном — на самом деле вор и мошенник. За подлог рекомендательных писем Котовского на четыре месяца посадили в тюрьму. Выйдя из нее, Котовский недолго оставался на свободе. Уже в октябре того же года его арестовали за растрату денег Скоповского. Потерпевший представил следствию документ, в котором подсудимый сознавался в содеянном.