Первый город по выступлении из Рима был Витебрародовое поместье Палеологов. Прибыли Палеологи из Рима в Византию при Константине Великом.
Один местный захудалый летописец так отозвался о проходе знаменитого каравана через город прадеда Софии; «…через Витебро к своему мужу проехала знаменитая своей красотой и высоким происхождением принцесса; она была взята в жёны «русским королём», обещавшим за это отвоевать у турок Морею» [183].
Вторым городом, куда затем прибыла Софья, была Сиена. Сиена была предупреждена об этом рекомендательным письмом кардинала Виссариона ещё полтора месяца тому назад. Виссарион писал:
«Мы встретились в Болонье [...] с посланным государя Великой России, отправлявшимся в Рим для заключения от имени своего господина брачного договора с племянницей императора Византийского. Это дело является предметом наших забот и желаний, Мы всегда преисполнены были расположения и сострадания к византийским государям, пережившим великую катастрофу. Мы сочли своим долгом придти им на помощь ради обшей нашей связи с отечеством и нацией. Если невесте придётся проезжать через Сиену, мы заклинаем вас устроить ей блестящую встречу, дабы её спутники могли засвидетельствовать о любви к ней итальянцев. Это придаёт ей особое значение в глазах её супруга, а вам сделает великую честь. Мы же навеки пребудем вам благодарными» [184].
Сиена между тем пребывала глухой к голосу кардинала. Это видно из того, что отцы города никак не позаботились о встрече гостей; этот вопрос возник внезапно, когда почётный кортеж вступил в город; нужны были деньги для экстренной встречи, а городская касса - пуста. Отцы города большинством голосов ассигновали 50 флоринов, а наличных денег нет. Расход пришлось покрывать налогом, который взымался у городских ворот. Принцессе было предоставлено помещение во дворце, что рядом с собором, сложенным из разноцветных камней. Беспечность Сиены представляется странной, если припомнить, что этому именно городу Фома Палеолог продал такую по тому времени драгоценность, как мощи (рука) Ивана Крестителя.
Здесь теряются следы наших путешественников, так как о приёме их во Флоренции не сохранилось никакой памяти. Это тем более загадочно, что во Флоренции того времени эллинизм был в большой моде и греки, изгнанные из Константинополя, селились здесь весьма охотно. Добавить к этому, что во Флоренции царили Медичи, которым Софья была обязана некоторым приданым. [...]
И вот 10 июля Софья в Болонье, на большом приёме во дворце. Все болонцы любовались ею. По словам болонских летописцев, она была пленительна и прекрасна. «Когда Зоя показывалась в обществе, она накидывала на плечи парчовую горностаевую мантию, прикрывавшую её пурпурное платье, Голову её украшала причёска, блиставшая золотом и жемчугом, Всеобщее внимание привлекал драгоценный камень, оправленный в застёжку на левой руке. Благороднейшие молодые люди составляли свиту царственной сироты, спорили из-за чести держать под уздцы её лошадь, Особой торжественностью было обставлено посещение Зоей церкви Святого Доминика, где покоился прах основателя ордена братьев проповедников