Тесный мирок Уитстебла накладывал еще большие ограничения на общение Уилли с другими детьми. Он боялся быть замеченным в обществе тех, кого, как он знал, не одобрит его опекун. Неудивительно, что доставлявший священнику газету «Таймс» мальчуган по имени Джеймс Роберт Смит, который был на два года младше Уилли, впоследствии признавался племяннику Моэма, что никогда не встречался с Уилли, хотя и видел его несколько раз издалека.
Редкое общение Моэма с другими детьми, очевидно, не приносило ему особых радостей и, безусловно, не служило тому, чтобы развеять страхи застенчивого мальчика, оказавшегося в новом для него окружении. Перед тем как отправиться в школу-интернат, он в течение года занимался в подготовительном классе, организованном в доме местного врача Этериджа. Дочь доктора Шарлотта вспоминала, что Уилли служил в классе объектом насмешек. Дети смеялись над вельветовым костюмом с кружевным белым воротничком, который он тогда носил, и прозвали его «маленький лорд Фаунтлерой». Из ребенка, дружбы с которым еще так недавно добивались его парижские сверстники, он превратился в изгоя.
Шарлотта вспоминала также, что в то время Уилли сильно заикался. Много лет спустя сам писатель описал неприятный случай, запечатлевшийся в его памяти на всю жизнь. Как-то во время посещения с дядей Лондона тот послал его в кассу купить обратные билеты в Уитстебл. Когда после долгого стояния в очереди Уилли подошел к окошку кассира, он никак не мог произнести слово «Уитстебл». После нескольких показавшихся ему вечностью минут безуспешных усилий произнести название нужной ему станции, два стоявших за ним человека грубо оттолкнули его в сторону, после чего под недоуменными взглядами окружающих он был вынужден вернуться в конец очереди.
Этот случай говорит не только о стыдливости, порожденной заиканием. Он свидетельствует о болезненной застенчивости и мучительной неуверенности в себе, которые будут присущи писателю всю жизнь, несмотря на попытку скрыть их за маской учтивости. Для застенчивого человека, который более всего боится стать объектом насмешек со стороны других, самую острую боль причиняет мысль о том, что он выглядит глупо или просто не похож на других. Моэм всегда старался избегать таких ситуаций.
В начале 30-х годов, например, Моэм признавался, что страшно боится насмешек над собой. Как-то брокер Моэма незаконно присвоил принадлежавшие писателю ценные бумаги, что повлекло за собой потерю им значительной денежной суммы. Моэм признавался другу, что он пережил бы этот случай гораздо острее, если бы предстал в глазах других еще и глупцом. Он постоянно отклонял предложения выступить по радио, опасаясь, что слушатели будут разочарованы его речью по причине заикания и это унизит его.