Боязнь стать посмешищем во многом повлияла на формирование его характера. Она заставила Моэма отказаться от желания делиться с кем-либо своими мыслями и проявлять свои чувства при других. В книге «Подводя итоги» он признается, что всегда держался обособленно и это мешало сближению с окружавшими его людьми.
Такое состояние души не могло не повлиять на стиль созданных им произведений. Некая безучастность выступающего от первого лица рассказчика и отстраненный взгляд на происходящие события прослеживаются почти во всех его работах и, безусловно, являются следствием его внутренней сдержанности. Тема боязни показаться смешным встречается во многих его произведениях. Не менее важное значение имеет, по-видимому, и то, что в этом же ключе Моэм разрабатывал и тему любви. В своем замечательном по глубине анализа вступлении к роману «Миссис Крэддок» Майкл Вуд писал: «Побудительным мотивом к мести во всех произведениях Моэма служит унижение. Самым горьким и значительным вкладом, который внес Моэм в понимание морали нашего столетия, является его диагноз любви, любви, прежде всего, как формы унижения».
Этот тезис Вуда подтверждается многочисленными примерами, самый показательный из которых — это отношения между Филипом и официанткой Милдред в романе «Бремя страстей человеческих». В основе его любви к ней лежит мазохизм молодого человека, неспособного или не желающего оставить вульгарную, глупую и жестокую женщину. Примечательно, что их отношения начинаются именно в тот момент, когда Филипу показалось, будто Милдред оскорбила и публично унизила его.
В романе «Пироги и пиво» Уильям Эшенден предстает вялым, молчаливым подростком. Безусловно, это довольно точное описание Моэмом самого себя. В книге «Подводя итоги» писатель добавляет к своему портрету несколько отрицательных черт. Он был, как пишет сам Моэм, застенчив, невысок ростом, но вынослив, хотя и не обладал большой физической силой, имел слабое здоровье и никаких данных, которые давали бы ему возможность принимать участие в играх. Даже длительные пешие прогулки утомляли его, хотя он упорно совершал их, чтобы не показать своей слабости. В детстве он испытывал чувство одиночества, правда, при этом он ощущал радость, о которой не подозревал его дядюшка. Будучи страстным библиофилом, священник собрал значительную библиотеку, которой Уилли мог пользоваться в любое время. Очень скоро чтение стало для него привычкой, которую он сохранит на всю жизнь. К двенадцати годам он уже прочитал трехтомный перевод Лейна «Тысячи и одной ночи», романы Скотта Уэйверли, «Алису в стране чудес» Кэрролла, приключенческие рассказы Эйсворта и множество других произведений.