Совершенно естественно, что этот одинокий мальчик, погруженный в серую, однообразную жизнь, увлекался романтикой, которую открыла ему литература, и порожденными ею фантазиями. «Бремя страстей человеческих» точно передает испытываемую Моэмом радость от чтения. Одна из прочитанных им книг заслуживает особого упоминания. Описываемые в ней действия происходят в Константинополе. У края огромного водоема, носящего название «Зал с тысячью колонн», к услугам путешественников всегда стоят лодки, на которых те могут отправиться в таинственное царство неизвестности, откуда еще никто не возвращался. Филип, на воображение которого особенно подействовал этот рассказ, задумывается над тем, будет ли лодка вечно блуждать между колоннами или в конце концов пристанет к какому-нибудь загадочному замку. Глядя из гавани Уитстебла на Северное море, Уилли, должно быть, мечтал о том дне, когда он сам отправится исследовать безбрежные океанские просторы.
Книги стали для Моэма спасением от постоянных унижений, формой общения с окружающим миром, не обнаруживающей его заикания и не таящей в себе опасности быть отвергнутым. В «Бремени страстей человеческих» он тонко подмечает пристрастие Филипа к литературе, которое компенсирует его неспособность оправдать возлагаемые на него надежды. Будучи не в состоянии выучить наизусть короткую молитву, как того требует священник, он находит утешение у своей тетушки, которая читает ему иллюстрированную книгу о путешествиях по странам Востока. В эти минуты он забывал о своей безрадостной жизни.
Чтение, по словам Моэма, стало его «самой чудесной привычкой», в которой он нашел для себя «прибежище от всех горестей мира». Вплоть до полной потери зрения в старости Моэм был ненасытным читателем, испытывая, по своему собственному признанию, такую же тягу к чтению, «как наркоман к кальяну». От греческих трагедий до современных произведений на мистические темы, от Шекспира до Синклера Льюиса, Шопенгауэра и Упанишад, он поглощал книги, посвященные разным темам и на разных языках — английском, французском, немецком, итальянском, испанском. Немногие писатели могут похвастаться таким объемом прочитанного, как Моэм. Его книги полны ссылок на произведения других авторов.
После года учебы на частных подготовительных курсах было решено, что Уилли отправится в Королевскую школу в Кентербери, которая находилась в шести милях от Уитстебла. В мае 1885 года он становится учеником начального класса. Застенчивому одиннадцатилетнему ребенку высокие кирпичные стены школы с маленькой дверью представлялись тюрьмой и последующие пять лет он ощущал себя узником.