Проведенные Моэмом годы в школе прекрасно воссозданы в «Бремени страстей человеческих». И хотя в фактах есть несовпадения, становление Филипа Кэри очень напоминает развитие самого писателя. В начальных школах того времени изучали классическую литературу, английский и французский языки. В течение первых двух лет он получал по всем этим предметам самые высокие оценки. В июле 1887 года он был переведен в старший класс и получил статус «королевского стипендиата», что не только давало право носить черную короткую мантию, но и освобождало от платы за обучение. Последнее обстоятельство, безусловно, безмерно обрадовало прижимистого дядюшку, который несколько раз безуспешно обращался к властям с просьбой освободить его от платы за обучение племянника. Во время первого года обучения в старших классах Уилли получил приз за самые высокие оценки по музыке, что весьма примечательно, если учесть его любовь к опере в поздние годы. А в 1888 году он получал призы за хорошие отметки по закону Божию, истории и французскому языку. Он также проявил определенные способности к рисованию. Когда в 1970-х годах дом священника, где Моэм жил ребенком, сносили, в груде обломков была обнаружена тетрадь по греческому языку, на последних страницах которой сделано несколько карандашных набросков, вероятно принадлежащих Моэму, поскольку там был и его автопортрет.
Несмотря на успехи в учебе, два первые года пребывания Моэма в начальных классах были, по его собственным словам, особенно мучительными, хотя к нему очевидно относились ничуть не хуже, чем к другим. Моэм сделался жертвой как хулиганья из старших классов, так и слишком строгих учителей. По прибытии в школу он попросил дядюшку: «Скажите им, что я заикаюсь». Этот недостаток послужил поводом для насмешек как со стороны других детей, так и бестактных преподавателей. Горечь лет, проведенных маленьким Уилли в Королевской школе, подтолкнула его к выводу, что он не такой, как другие, что у него иная судьба. Этот процесс осознания тонко передан в «Бремени страстей человеческих». Осмысление своей индивидуальности, утверждал Моэм, — естественное чувство в период становления юноши. Однако счастливы те, кто лишь смутно догадывается о своем отличии от себе подобных. Хромота Филипа, так же как заикание у Моэма, ускоряет понимание этой разницы, которая под воздействием сильно развитого воображения оказывает решающее влияние на формирование личности.
Учитывая атмосферу английских государственных школ того времени, а также раздельное обучение мальчиков и девочек в период их полового созревания, было бы удивительным, если бы Моэм не столкнулся в Королевской школе с проявлениями гомосексуального характера. Джефри Мейерс в своей работе «Гомосексуализм и литература: 1890–1935 годы» отмечает, что фактически все ученики этих школ в той или иной степени были знакомы с отношениями подобного рода. После суда над Оскаром Уайлдом в 1895 году английский журналист У. Т. Стид писал: «Если бы все лица, виновные в „преступлении“ Оскара Уайлда, были брошены за решетку, то число обитателей Итона, Харроу, Рагби, Уинчестера, Пентонвилла, Холлоуэя, на удивление, сильно бы поредело».