Невзгоды первых лет жизни Моэма — утрата матери, фактическое отсутствие отца, который мог бы служить примером для него, мгновенное исчезновение семьи, а также его ранимая психика — способствовали развитию в нем гомосексуальных наклонностей. К этому следует добавить такие факторы, как отсутствие человеческого тепла и изолированность во время проживания в семье священника. Контакты Уилли с детьми в Уитстебле были минимальными, а с девочками он почти не встречался. Неудивительно, что герой романа «Бремя страстей человеческих» Филип «не имел опыта отношений с девушками. Если некоторые ученики Королевской школы могли похвастаться таким опытом, то Филип под личиной гордого презрения скрывал ужас, который внушала ему одна мысль о подобного рода связях».
В школе Уилли окружали исключительно лица мужского пола. Несомненно, он мог питать симпатии к некоторым из них. В «Бремени страстей человеческих» у Филипа складываются глубокие духовные отношения с молодым человеком, которые, хоть и не приняли характера физической близости, все же могут рассматриваться как гомосексуальные. Мальчика зовут Роз. Несмотря на то что в Королевской школе не было ученика, носившего такое имя, оно, тем не менее, довольно часто встречается в произведениях писателя. В неопубликованном черновике «Бремени страстей человеческих» героиня, которую в окончательном варианте зовут Милдред, носит имя Роза Камерон. И, конечно, Рози Гэнн из романа «Пироги и пиво». Использование этого имени может показаться случайным совпадением, но не случайно присвоение Моэмом этого имени нескольким главным героям, олицетворяющим любовь.
Подобно многим другим отношениям, близость Филипа и Роза возникла случайно, во время работы в одном кабинете; но она получила развитие благодаря общности их интересов. Роз — полная противоположность Филипу: он общителен, галантен, популярен среди окружающих, и к тому же хороший спортсмен. Филип, как это случалось с Моэмом в более поздние годы, страстно привязывается к нему. Некоторое время эти отношения приносят радость, но вскоре чувство обладания пробуждает в Филипе ревность, и он мучается, видя как его друг непринужденно общается с окружающими. Разрыв их отношений болью отзывается в душе Филипа, который после долгого отсутствия в школе из-за болезни, обнаруживает, что у Роза появились новые привязанности и что теперь он относится к своему другу хоть и доброжелательно, но с прохладцей.
Моэм, конечно, никогда не рискнул бы упомянуть о физической близости Филипа и Роза. Поэтому можно лишь гадать о характере отношений писателя и лица, послужившего в жизни прообразом его вымышленного героя. Алан Серл, многие годы тесно общавшийся с Моэмом, утверждает, что в школе Моэм имел близкие отношения с другими учениками. Как-то во время обеда с Моэмом в клубе «Гаррик» проходивший мимо стола пожилой мужчина, увидев Моэма, воскликнул: «Боже мой, кого я вижу!». Моэм, также удивившись, ответил на приветствие и перекинулся несколькими словами с очевидно давнишним своим знакомым. Позже на вопрос Серла, кто был этот человек, Моэм ответил: «О-о, когда-то в Королевской школе он был моим весьма интимным другом».