В «Бремени страстей человеческих» Филип раньше времени бросает занятия в школе, как представляется, из-за ощущаемого им гнева, вызванного изменой Роза. Моэм и сам покинул Кентербери, не доучившись до конца и, видимо, не только из-за безответного чувства. Документы за 1889 год показывают, что ему пришлось на некоторое время оставить школу. В автобиографии «Оглядываясь назад» он утверждает, что острая форма плеврита, которым он заболел, заставила опекунов, знавших о случаях туберкулеза в его семье, — а легкими болел и сам дядюшка, — на некоторое время взять Уилли из школы. Его послали в Йер на французскую Ривьеру, где уроки ему давал репетитор-англичанин.
Когда Уилли вернулся в школу, от его былых успехов в учебе не осталось и следа. Несмотря на пережитые в школе в течение четырех лет страдания, он считался в ней одним из лучших учеников и реально претендовал на получение стипендии для обучения в Кембриджском университете. Однако в этот период учеба, кажется, не очень занимала мысли юноши. Три раза его имя фигурирует в школьной «Черной книге», где фиксировались прегрешения учеников. Дважды оно упомянуто в графе «Недобросовестность» и один раз — «Исключительная недобросовестность». Зарегистрированные проступки относились к периоду его обучения в старших классах; это лишний раз подтверждает слова Моэма, что душная атмосфера школы и установленные в ней порядки претили ему.
В довершение всего, после возвращения Уилли в школу, его посадили в класс, где руководителем был крайне вспыльчивый шотландец по имени Э. Дж. Кемпбелл, который выведен в «Бремени страстей человеческих» под именем Б. Б. Гордона. В первый же день на занятиях по латыни он предложил Уилли построить предложение. Моэм от волнения стал заикаться сильнее, чем обычно. По мере того как несчастный ребенок боролся со словами, класс смеялся все безудержнее. Потеряв терпение, Кемпбелл ударил кулаком по столу и разразился тирадой: «Садись, болван. И почему только они сунули тебя в мой класс?»
В своей биографии «Оглядываясь назад» Моэм описывает чувства, которые он испытал при этом унижении: «Ярость овладела мной, — писал он. — Я был готов убить этого изверга, но реально ничего не мог сделать. Однако я твердо решил, что в следующую четверть уйду из его класса. Кроме того, я точно знал, что мне делать. Хотя для своих лет я был невысок и довольно хрупок, мне нельзя было отказать в сообразительности». Как видно из этого отрывка, Уилли Моэм — это уже не беспомощный ребенок, хватавший дядюшку за руку в поисках защиты. Он не хотел оставаться узником Королевской школы и выработал некоторые защитные механизмы для нанесения ответных ударов; кроме того он обладал твердой волей, которую был готов испытать в борьбе с другими. Но более всего он хотел сам распоряжаться своей судьбой.