Среди именитых лиц, с которыми общался Моэм на Ривьере, был Анри Матисс. Хотя художнику перевалило за 80 и он был прикован к постели, он продолжал писать картины удлиненной кистью на холстах, прикрепленных к потолку над его кроватью. Моэма порой коробило высказываемое в грубоватой и снисходительной форме желание художника украсить его картинами виллу «Мореск», но он был тронут подаренными Матиссом рисунками с теплым и почтительным посвящением. Очевидно, Моэм был одним из немногих, у кого в ванной лежал коврик, вытканный по эскизу Матисса.
Другим художником, с которым Моэм общался в 50-е годы, был Марк Шагал, живший с молодой красивой женой неподалеку от виллы писателя. Более близкие отношения у Моэма в этот период сложились с Жаном Кокто, чьи книги с теплыми дарственными надписями стояли в библиотеке Моэма. Писатель испытывал удовольствие от бесед с Кокто, хотя обычно они превращались в монолог одного из самых словоохотливых собеседников Франции. По словам Серла, в последние годы жизни писателя Кокто безуспешно пытался приобщить Моэма к наркотикам.
Частично благодаря строгой дисциплине и воздержанности Моэм сохранил отличное здоровье и на девятом десятке лет. Хотя еще в 1938 году он заявил, что не испытывает боязни смерти, он принимал все возможные меры для продления жизни. Полученное им медицинское образование дало ему понимание функционирования человеческого организма, а его интерес к медицине был столь глубок, что он всю жизнь подписывался на английский медицинский журнал «Ланцет». Он тщательно следил за своим здоровьем и иногда сам выписывал себе рецепты. Конечно, его богатство позволяло ему лечиться на лучших курортах и пользоваться услугами самых квалифицированных врачей Европы.
Моэм всегда опасался рецидива туберкулеза, унесшего жизни стольких его родственников, но спустя несколько месяцев лечения в санаториях после первой мировой войны эта болезнь оставила его навсегда. Правда, время от времени у него случались приступы малярии, которой он заболел во время одной из поездок в Азию. Порой с ним происходили неприятности, влекущие за собой ухудшение здоровья, что характерно для лиц пожилого возраста: перелом пальца на ноге во время поездки в Грецию в 1953 году, после чего он несколько месяцев ходил на костылях; в следующем году он неудачно упал, после чего у него возникли продолжительные боли в груди, которые первоначально были приняты за рак легких. В 1952 году он доработался до нервного истощения и вынужден был отложить поездку в Грецию и Турцию. Путешествие по Египту в начале 1956 года пришлось прервать из-за бронхита. Спустя два года у него было пищевое отравление. В 60-х годах у Моэма стали наблюдаться случаи онемения руки во время письма. Один из лондонских врачей сконструировал для него специальную подставку, которая ему очень помогла. Когда в начале 60-х годов его слух стал резко ухудшаться, он заказал слуховой аппарат в Америке, правда, так не любил пользоваться им, что однажды, в гневе, зашвырнул его в море.