Моэм признает важное значение его знакомства с Бруксом в своем интеллектуальном становлении. В книге «Оглядываясь назад» он утверждает, будто лишь много позднее понял, что их внимание к нему объяснялось гомосексуальными интересами. По его словам, он был столь наивен, что ему никогда и в голову не приходила мысль о каких-либо иных их желаниях, кроме как видеть его в своей компании, и что они, должно быть, были удивлены отсутствием ответной реакции с его стороны.
Возможно, Моэм точно передает характер его отношений с этими двумя постояльцами пансиона. Однако следует помнить, что писатель всегда был исключительно скрытен при описании личных сторон своей жизни. Поэтому его слова не следует воспринимать как истину. Об этом свидетельствует и то, что, по признанию самого Моэма Гленуэю Уэскотту, Брукс был первым, кто ввел его в мир интимных отношений. Возможно, Моэм не был наивен в вопросах пола и до ухода из школы, но отношения с более взрослым опытным мужчиной отличались от непродолжительных и полуслучайных моментов близости со школьными друзьями. Брукс отличался привлекательной внешностью, умом и образованностью, и было бы странно, если бы его располагающий подход и способность убеждения не привели к возникновению какого-либо рода отношений с юным Моэмом. Именно с Бруксом Моэм и Э. Ф. Бенсон позднее проживали на вилле на Капри в числе других обосновавшихся на острове геев.
Когда весной 1892 года Моэм покидал Гейдельберг, он был уже далеко не тем наивным юношей, имевшим туманные представления о мире и литературе каким он уезжал из дома дяди. Помимо французского и английского языков он знал теперь немецкий и итальянский. Он вступает в мир искусства и, ощутив «творческий порыв», пишет биографию Мейербера, которая, хотя и не была никогда опубликована, в какой-то степени помогла ему уверовать в свое предназначение стать писателем.
Моэм вернулся в Англию таким же застенчивым, как и раньше, несмотря на то что приобрел некоторую уверенность в себе. Теперь он мог сам оценивать свои способности и возможности. Эта вера дала ему основание заявить: «У меня были четкие планы в отношении своего будущего. Никогда ранее я не испытывал большей радости. Я впервые ощутил свободу, и одна мысль о поступлении в Кембридж вселяла в меня ужас. Я почувствовал себя взрослым и был полон решимости идти по жизни своим путем».
Однако перед восемнадцатилетним Моэмом сразу же встал вопрос о том, чем заняться. Профессия писателя рассматривалась его опекунами не только как не обеспечивающая стабильного финансового положения, но и пользующаяся сомнительной репутацией. Дядюшка через одного чиновника, своего старого знакомого, поинтересовался, нельзя ли пристроить племянника в какое-нибудь учреждение, на что тот ответил, что на государственной службе карьеры не сделаешь. Другой опекун Уилли, Альберт Диксон, устроил его клерком в финансовую контору, расположенную на Чансэри-лейн, но молодой человек терпеть не мог рутины финансовых расчетов и вскоре вернулся в Уитстебл.