Этим другом был Эдни Уолтер Пейн, с которым Моэм познакомился в Гейдельберге и с которым он будет близок более десяти лет. Пейн был человеком разносторонних интересов. Он родился и вырос в Лондоне, а затем продолжил обучение в Германии. Свою профессиональную карьеру он начал бухгалтером в Лондоне, но в 1889 году увлекся правом и в последующие десять лет создал себе солидную репутацию на этом поприще. Тем не менее в 1910 году он бросает юридическую практику и становится владельцем нескольких театров, полученных в наследство от отца. Вплоть до своей смерти в 1944 году Пейн был заметной фигурой в театральной жизни Лондона, выполняя функции директора-управляющего «Лондон-павилион», директора «Виктория-палас» и председателя Совета директоров театров. В 1924 году он становится председателем Общества директоров театров Уэст-Энда, одна из задач которого состояла в улаживании споров между актерами и администрацией театров.
Моэм считал Пейна обаятельным и интеллигентным человеком. Их дружба, начавшаяся в Гейдельберге, еще более окрепла во время обучения будущего писателя в медицинском институте. Актриса Мэри Лор, знавшая Моэма молодым драматургом в начале века, отмечала, что Пейн и Моэм были «неразлучны». Именно Пейну Моэм посвятил «Лизу из Ламбета». Много лет спустя писатель признавался, что испытывает большую гордость оттого, что на титульном листе своего первого романа «поставил имя друга, который стал близким спутником в дни моей одинокой юности».
Моэм продолжал поддерживать контакты с Бруксом, который тогда жил в Италии. В 1894 году молодой студент-медик впервые едет туда на шестинедельные пасхальные каникулы. За это время он посетил Геную и Пизу, но большую часть времени провел во Флоренции, где снял комнату на виа Лаура, из окна которой открывался вид на кафедральный собор. Во время пребывания во Флоренции он брал уроки итальянского языка у дочери хозяйки дома. По пути домой он посетил Венецию, Верону и Милан.
В 1895 году, когда Моэм снова вернулся в Италию, он отправился еще дальше на юг, в Неаполь и на остров Капри, который в то время оставался еще совсем неизвестен туристам. Жизнь на острове протекала беспечно, стоила недорого, все дышало романтикой, а местные нравы отличались снисходительностью.
Брукс жил на острове постоянно. Компанию ему составляли композитор, несколько художников, скульптор, какой-то полковник, воевавший еще в Гражданскую войну в Америке на стороне южан. Их беседы об искусстве, литературе и истории носили оживленный и глубокий характер. Моэм провел там все каникулы. Как-то уже в возрасте 90 лет он в интервью с одним из журналистов поделился своей мечтой: «Я хотел бы еще раз отправиться на Капри, потому что там началась моя жизнь».