Как показывает переписка Моэма в период с 1898 года по 1907 год, он неотступно преследовал цель стать писателем. Он начал с того, что нашел себе литературного агента; им стал Уильям Морис Коулс. В апреле 1898 года Пейн передал Коулсу три коротких рассказа своего друга. В последующие семь лет, до тех пор пока Моэм не разочаровался в Коулсе, он засыпал своего агента предложениями, вопросами, подсказками, жалобами. Моэм не мог смириться с ролью только автора, задача которого сводится лишь к тому, чтобы создавать произведения. Расставшись с ними, он не желал полностью вручать их судьбу литературному посреднику.
Своего первого успеха как агент Коулс добился, пристроив у издателя Анвина шесть созданных молодым Моэмом коротких рассказов, которые были опубликованы в сборнике «Первое знакомство». Этот цикл включал «Дейзи», «Педантичность Дона Себастьяна», а также три других рассказа, написанных Моэмом во время пребывания в Андалусии. В декабре 1898 года Эдвард Гарнет лестно отозвался о «Дейзи», но был невысокого мнения о всех остальных рассказах. Несмотря на это, в июне 1899 года рассказы все же были опубликованы.
По возвращении в Лондон Моэм переехал на квартиру к Пейну на Олбани-чемберс, неподалеку от Сент-Джеймс-парка, а осенью 1899 года они оба перебрались в маленькую квартирку в Карлайл-мэншнс около вокзала Виктория. Условия жизни как нельзя больше устраивали Моэма: долгое отсутствие приятеля дома, который был вечно занят делами фирмы, позволяли ему всецело предаваться работе. Каждый день к ним приходила служанка, чтобы прибрать квартиру и приготовить обед.
В своем произведении «Оглядываясь назад» Моэм пишет, что проживание с Пейном давало еще одно преимущество. Молодой адвокат, по словам Моэма, обладал приятной внешностью и пользовался большой популярностью у девушек, в основном актрис, продавщиц магазинов и секретарш, которых после коротких романов он передавал своему другу. Раз в неделю Пейн «исчезал» из квартиры на весь день, предоставляя Моэму возможность устанавливать, по его словам, «близкие отношения», что означало лишенные романтики и не вызывавшие глубоких чувств связи.
Подобный способ общения с дамами нельзя назвать самым лучшим, но в мемуарах «Оглядываясь назад» Моэм, очевидно, приоткрывает завесу над светлыми и темными сторонами своего тогдашнего бытия. Учитывая, что в настоящее время известны многие факты из жизни писателя, эти мемуары нельзя считать искренними в вопросах, касающихся его интимных отношений. Читая о веренице побывавших на квартире молодых девушек, невольно возникает вопрос, а не была ли эта вереница чредой юношей. Подлинный характер отношений Моэма с Пейном никогда не был до конца выяснен, но есть основания полагать, что в какой-то момент они носили гомосексуальный характер. Позднее Пейн был дважды женат. Когда он умер, Моэм настоятельно потребовал у его вдовы возвращения своих писем. Возможно, это и послужило источником постоянных слухов в Лондоне о том, что после смерти своего бывшего любовника Моэм взял грузовик у транспортного агентства, чтобы перевезти стол, полный дискредитирующих его писем.