В конце концов вечером 27 июля в 19.15 была прислана радиограмма: «Транспортам сняться и следовать в Ялту». «Ленин» и «Ворошилов» в сопровождении сторожевого катера СКА-026 вышли в море, однако конвой был ограничен в скорости передвижения: «Ворошилов» давал не более пяти узлов. Впоследствии на суде второй помощник капитана Г. А. Бендерский произнесет: «Караван был составлен абсолютно неправильно. Такой подбор судов я считаю преступным!»
Еще одна роковая оплошность капитана Борисенко — установка двух зенитных орудий, на носу и корме, для отражения налетов противника. Это, по словам моряков, «дополнительный металл» — значит, надо было срочно устранить девиацию, чтобы сделать более точными показания компаса. Кроме того, трюмы также были забиты металлом в качестве груза (450 т), подлежащего перевозке в Мариуполь. И еще одно обстоятельство — на пароходе «Ленин» по неизвестным причинам не было эхолота для замера глубины, а лаг для определения скорости судна не был выверен.
Итак, налицо упущения и ошибки, и в итоге перегруженное людьми судно вышло в ночной рейс — по узкому фарватеру, в окружении минных полей. При этом для охраны «Ленина», «Ворошилова» и «Грузии», где находилось около 10 000 человек, был выделен единственный сторожевой катер СКА-026.
Южная ночь наступает быстро. Капитан Борисенко, молодой лоцман Свистун и вахтенный рулевой Киселев напряженно всматривались в темноту.
В 23.33 на пароходе «Ленин» раздался сильный взрыв. Рвануло между трюмами № 1 и № 2. Пароход начал медленно оседать носом и крениться на правый борт. В панике на палубах забегали люди, раздались крики: «Тонем!» Капитан Борисенко отдал команду «Лево руля!» и затем «Полный вперед!», надеясь поближе подойти к крымскому берегу.
Очевидец Колодяжная рассказывает: «В момент взрыва я спала в каюте… Проснувшись, я спустилась на вторую палубу, судно стремительно валилось на правый борт… Я очутилась в море и увидела, что на меня валится труба. Я отплыла в сторону и все время наблюдала, как тонул пароход…»
Менее чем за десять минут пароход «Ленин» погрузился в море. Шедшая в кильватере «Грузия», а за ней и «Ворошилов» приблизились к месту гибели. Оба парахода и подоспевшие катеры спасли в кипевшем от людских голов море около 600 человек. Преимущественно это были те, кому достались пробковые пояса, спасательные круги и кто был в шлюпках. Не умевшие плавать тонули сразу же. Многих увлекла под воду намокшая отяжелевшая одежда.
А 11 и 12 августа 1941 года в Севастополе состоялось закрытое заседание Военного трибунала Черноморского флота. Суд прошел быстро. Выяснилось, что вследствие приблизительной и неточной прокладки курса «Ленин» мог задеть у мыса Сарыч край минных заграждений и потому подорваться. В этом обвинили неопытного лоцмана. Но показалось странным, что прошедший правее и мористее «Ворошилов» остался цел. Возможно, «Ленин» напоролся на плавающую мину, сорванную с минрепа. Таких мин в водах Черного моря плавало много и после войны, из-за чего пассажирские суда еще долго ходили только днем.