Официально пароход «Ленин» принял на борт 482 пассажира и 400 тонн груза, однако на самом деле количество только одних пассажиров составляло около 4000 человек! Людей было так много, что они размещались во всех салонах, столовых, коридорах, трюмах и палубах. А тут было приказано принять команду в 1200 человек необмундированных призывников. И люди все продолжали прибывать.
Надо сказать, что с началом войны на Черном море во многих районах были выставлены оборонительные минные заграждения и введен специальный режим плавания, предусматривающий обязательную лоцманскую проводку. Плавание осуществлялось по особым фарватерам, о которых было известно только узкому кругу лиц. Маяки были срочно переведены на «манипулируемый режим» по особому расписанию, как и все береговые навигационные огни, чтобы создать трудности для передвижения судов противника. Но единой и четкой службы обеспечения коммуникаций, которой бы подчинялись и капитаны, и лоцманы, к сожалению, на Черном море, по крайней мере в первые месяцы войны, не было.
В свое последнее плавание пароход «Ленин» отправился 24 июля 1941 года. В 22.00 он вышел в море, став во главе конвоя, который состоял из теплохода «Ворошилов», судна «Березина» и двух шаланд, медленно шедших в хвосте.
Пройдя через секретные фарватеры, «Ленин» и «Ворошилов» смогли увеличить скорость и быстро исчезли за горизонтом. Но на траверсе мыса Лукулл капитан «Ворошилова» доложил, что на теплоходе вышла из строя машина и он не может двигаться самостоятельно. Техническая неисправность явилась результатом поспешного и некачественного ремонта. Капитан Борисенко принял решение отбуксировать «Ворошилов» в Севастополь. Он прекрасно знал, что судно, как и его «Ленин», перегружено людьми. До Севастополя было относительно недалеко, однако из-за медленного хода шаланд время было безнадежно упущено. В условиях войны такое промедление оказалось непростительной ошибкой, такой же роковой, как и включение в состав конвоя разных судов, да еще с плохо отремонтированными машинами.
Лишь чудом избежав налетов авиации противника, «Ленин» отбуксировал теплоход в Севастопольскую бухту (Казачью), а сам в сопровождении сторожевого катера пошел на Ялту. Но, увы, до Ялты судно так и не добралось.
Капитан 2-го ранга А. Е. Абаев рассказывал, что лоцманом на пароход «Ленин» для дальнейшей проводки был назначен молодой лейтенант И. И. Свистун, недавний выпускник Ленинградского мореходного училища. Он не был готов к лоцманским проводкам в мирное время, а в военное тем более.
Наступили третьи сутки, как «Ленин» отошел от Одесского причала. Забитый до отказа людьми, пароход ждал команды на выход в море. К Севастополю подошел теплоход «Грузия», вышедший из Одессы на два дня позже. Все прекрасно знали, что пароход давно бы пришвартовался в Ялте, однако с полдороги его почему-то вернули в Севастополь и он опять встал на якорь в бухте Казачьей.