Остерский Городец. Крепость у падения реки Остер в Десну, имела важное стратегическое значение в пограничье Киевской, Черниговской и Переяславской земель. Владимир Мономах уже в 1098 г. вместе с союзными черниговскими князьями встречался здесь со Святополком киевским: князья заключили мир. Крепость состояла из трех частей, укрепленных валами и рвами: небольшой детинец (0,75 га) занимал возвышенную часть, далее располагались предградье (5 га) и посад (25 га). Даже каменная церковь Архангела Михаила вписывалась в систему укреплений детинца. Сожженный киевским князем Изяславом в 1152 г., город был восстановлен Всеволодом Большое Гнездо в 1194 г. Городец запустел после монголо-татарского нашествия. Рядом возник город Остер.
Со смертью Изяслава в 1154 г. Юрий вновь попытался овладеть Переяславлем, отправив туда сына Глеба с половцами; это удалось ему лишь после того, как новый киевский князь Ростислав был разбит: Мстислав ушел на Волынь, а Глеб Юрьевич сел в Переяславле. Там он правил до 1169 г., когда вошел в разоренный войсками своего брата Андрея Киев. В Переяславле остался его сын Владимир.
Владимир продолжил борьбу с половцами — ему пришлось выдерживать осаду в Переяславле после того, как в 1185 г. Игорь Святославич с северскими князьями потерпел поражение от степняков; князь возглавил вылазку из города и был тяжело ранен. После его смерти (1187) из-за переяславского стола опять соперничали Мономашичи и Ольговичи, пока он не закрепился за суздальскими князьями — сыновьями Всеволода Большое Гнездо. В 1239 г. Переяславская земля была разорена монголо-татарами. Переяславль был разрушен до основания, многие крепости запустели — стали городищами.
Черниговская земля. Черниговская земля располагалась в левобережье Днепра. Ее ядро — племенная территория северян — сформировалось еще в догосударственный период, а сама земля еще долго именовалась Северской. Первый известный по летописи черниговский князь — Мстислав Владимирович — претендовал на власть над Русской землей в Среднем Поднепровье, но не был принят киевлянами и вынужден был разделить с братом Ярославом Мудрым по Днепру Русскую землю в 1026 г. По завещанию Ярослава Мудрого Левобережная Русь, включая муромские и рязанские земли на Оке, досталась черниговскому князю Святославу, но черниговские князья не оставляли своих претензий на Киев и Переяславль.
Черниговское княжество граничило с Болгарией Волжско-Камской и мордвой на востоке, Ростово-Суздальской и Смоленской землями на севере, Киевской и Полоцкой — на западе, Переяславской и Половецкой — на юге, где по р. Сула располагалась система крепостей, часто носивших княжеские имена (Глебль, Всеволож). Уже сыновья Святослава получили в удел после общекняжеского съезда в черниговском городе Любеч (1097 г.) главные города Черниговской земли: в Чернигове сел Давыд, рвавшийся к власти Олег должен был довольствоваться вторым по значению городом — Новгородом Северским, Муром и Рязань достались младшему брату Ярославу.