Уже сын Олег а Всеволод, сумел не только занять киевский стол, но и посадить своего брата Святослава в Новгороде Великом, изгнавшем князя из рода Мономашичей. С тех пор пять черниговских князей — вплоть до Михаила, принявшего мученическую смерть от татар, занимали киевский стол. Но превратить Киев в свою отчину Ольговичам не удалось.
Усобицы не миновали и черниговских князей — сыновья Давыда покушались на отчину Ольговичей — Новгород Северский: Святослава Ольговича в 1146 г. они прогнали в Путивль, но тот (в союзе с Юрием Долгоруким) вернул Новгород ив 1149 г. отобрал у Давыдовичей Курск с Посемьем, Сновск и города в земле дреговичей. Святослав помог Юрию получить киевский стол, а после смерти Долгорукого (1157) способствовал вокняжению там своего былого врага Изяслава Давыдовича: сам же получил Чернигов, в котором правил до 1164 г. В Чернигове вокняжился его племянник Святослав Всеволодович, который в 1177 г. поделил Киевское княжество с Рюриком Ростиславичем: сам Святослав сел в Киеве, Рюрик получил «всю Русскую землю» — киевские пригороды; в Чернигове сел брат Святослава Ярослав, правивший до 1198 г. К тому времени умер последний представитель ветви Давыдовичей, и Ольговичи получили право на раздел волостей: старший из них, княживший в Чернигове, должен был «наделять» младших — такими уделами стали города Вщиж, Рыльск, Трубчевск, Козельск и другие в Черниговском княжестве, Путивль, Курск и другие — в Новгород-Северском. Черниговское княжество расширило свои земли за счет вятичей с городом Серенском.
Новгород-Северский получил сын Святослава Ольговича Игорь, герой «Слова о полку Игореве». Когда в 1180 г. Святослав Всеволодович предпринял попытку освободиться от соправителя Рюрика, Игорь с союзными половцами, Кончаком и Кобяком, пришли Святославу на помощь. Они были разбиты (Игорь бежал с поля боя в одной лодке с Кончаком), управление было восстановлено. Святослав и Рюрик возглавили борьбу с половцами ив 1185 г. разбили их в степи, взяв большую добычу. Черниговские и северские князья не принимали участия в этом походе, но Игорь решил атаковать разбитых врагов.
Половцы уничтожили его войско в степи на р. Каяле (в Приазовье); сам князь и его союзники попали в плен.
Поход Игоря Святославича против половцев в 1185 г. Историки спорят о значении этих событий: почему неудаче удельного князя Игоря Святославича, который незадолго сам приводил половцев к Киеву, посвящено не только «Слово о полку Игореве», но и пространные повествования в Ипатьевской и Лаврентьевской летописях? Не следует забывать, что для монахов-летописцев нашествия иноплеменников-язычников было не только реальным историческим бедствием, но и знамением Божьего гнева. Игорь не внял Божьему знаку — затмению солнца. Он следовал древней княжеской морали: «Если нам придется без битвы вернуться, то позор нам будет хуже смерти; так будет же так, как нам Бог подаст» (Ипатьевская летопись). «В день святого воскресения, низвел на нас Господь гнев свой, вместо радости обрек нас на плач и вместо веселья — на горе на реке Каялы. Воскликнул тогда, говорят, Игорь: «Вспомнил я о грехах своих перед Господом Богом моим, что немало убийств и кровопролития совершил на земле христианской». Князь вспомнил о разорении русских городов, при котором «живые завидовали мертвым». За грехи предал его бог связанным в «руки беззаконных». «Вот как Бог казнит нас за грехи наши, — продолжает летописцу — привел на нас поганых не из милости к ним, а нас наказывая и призывая к покаянию, чтобы мы отрешились от злых своих дел».