Чески считает, что инвесторы не торопят его с выходом на биржу, хотя можно было бы предполагать обратное, поскольку компания остается под контролем основателей, которые, в свою очередь, тщательно отбирали инвесторов, разделяющих их видение. «В конечном итоге ты сам решаешь, кого слушать и какой ажиотаж тебе реально нужен, — говорит Чески. — Мы строим компанию, которую хотим построить. Мы совершенно открыты. Мы говорим, что строим компанию надолго. Что есть риски». Он рассказывает, что на встречах с инвесторами во время самого масштабного раунда финансирования в 2015 году он по полтора часа объяснял видение компании, ее культуру и приверженность далекоидущим целям. «Народ отваливался пачками, — говорит он. — Это было не то, чего они хотели. Они хотели услышать, что через пару лет мы пойдем на биржу. А я не мог этого сказать». Чески говорит, что многое из того, что он делает, замедляет развитие компании, например, большую часть 2016 года он посвятил переделке мобильных приложений, вместо того чтобы заняться оптимизацией интернет-сайта, и два года высиживал стоивший немалых инвестиций проект «Волшебных путешествий».
На основе знаний, полученных от Рида Хоффмана, Чески собирается сделать Airbnb технологической компанией «первого тира», то есть компанией с рыночной капитализацией в несколько сотен миллиардов долларов — как Apple, Google, Facebook и Amazon. Сейчас Airbnb относится ко «второму тиру», где находятся компании с оценкой диапазоне от 10 до 80 миллиардов долларов. «Думаю, что второй категории приходится нелегко на финансовых рынках, — говорит он. — Всем нам хочется дорасти до первой». Прежде всего именно Чески стремится в первый тир. «Надо сказать, — и почти все наши инвесторы это подтвердят, — что мои амбиции в отношении компании намного выше их собственных». Знакомые с делами компании инвесторы обсуждают ее цель в течение десяти лет стать первым онлайн-сервисом для туристов с рыночной капитализацией в 100 миллиардов долларов.
Но венчурные капиталисты — это одно, а участники рынков капитала — совершенно другое. Биржевые площадки будет в первую очередь интересовать способность компании поддерживать высокие темпы роста, и они могут оказаться не готовы мыслить в категориях десятилетий. При этом они будут обращать значительно большее внимание на регуляторные риски, не слишком волнующие венчурных инвесторов. Риски конкуренции также присутствуют: хотя Airbnb и доминирует на рынке, на нем также присутствует и HomeAway c 1,2 миллиона предложений в своей базе и новым владельцем с огромными финансовыми ресурсами в лице Expedia. В 2015 году HomeAway объявила о своем интересе к развитию на рынке городского жилья и запустила инициативу Cities с коллекцией путеводителей и рекомендаций по местным развлечениям. «Airbnb сыграла важную роль в появлении рынка альтернативного размещения, но это не означает, что она забрала себе всю его экономику, — говорит аналитик RBC Capital Markets Марк Махани. — У Priceline и Expedia есть два отличных оператора, имеющих огромный трафик уже сейчас».