Джек оказался в непривычном окружении, потому что дети из рабочих семей обычно уходили из школы, едва получив начальное образование. Но ничто не могло остановить его. Он с жадностью набрасывается на занятия, возобновляет регулярные посещения городской библиотеки. Там он знакомится с работами Маркса и Энгельса, Дарвина, Фурье, Прудона, Спенсера. Страницы «Коммунистического манифеста» он читает как откровение, выписывает заинтересовавшие его мысли, жирной чертой подчеркивает заключительные строки. Его внимание привлекает роман-утопия Эдварда Беллами «Взгляд в прошлое», рассказывающий о том, каким станет мир в 2000 году.
В школе издавался свой журнал, и Джек вскоре становится его активным участником. В декабрьском номере журнала за 1895 год был опубликован его очерк о путешествии через Тихий океан на «Софи Сезерленд», в следующем номере — очерк о пребывании на островах Бонин, к югу от Японии, а затем и рассказ о приключениях в рядах «армии Келли». Соученики по-прежнему косо смотрели на то, что Джек по вечерам работал уборщиком в школе, однако его начитанность и дружелюбие начали вызывать уважение.
Была еще одна причина, из-за которой пребывание в школе тяготило Джека: он был уверен, что сможет значительно быстрее пройти школьный курс, занимаясь самостоятельно. В этой уверенности его укреплял новый знакомый Фред Джекобс, молодой сотрудник городской библиотеки. Он не раз и не два помогал Джеку готовить домашние задания по английскому языку и литературе. Джек весьма удивился, узнав, что Фред не окончил средней школы, а готовится к поступлению в университет самостоятельно.
Фред познакомил Джека с группой молодежи, занимающейся самообразованием и мечтавшей попасть в университет, — Бесс Маддерн, братом и сестрой Тедом и Мейбл Эпплгарт, Джимом Ридом и другими. Все они принадлежали к более или менее состоятельным семьям, но приняли Джека в свою среду. Он бывал с ними на концертах, встречался в библиотеке, совершал с ними велосипедные прогулки. По воскресеньям Эпплгарты часто приглашали его на семейный обед.
Поначалу Джек чувствовал себя неловко среди воспитанных, образованных молодых людей из почтенных семейств, не знал, как держать себя за столом, смущался, сбивался, краснел, когда у него вырывалось крепкое словцо. Но доброжелательность знакомых, их расположение постепенно растопили лед недоверия, и скоро он испытывал настоящую радость от общения со своими новыми друзьями.
Особенно добрые отношения установились у него с семейством Эпплгартов. Хозяин дома — инженер — часто бывал в отъезде, и всем заправляла его жена, женщина хрупкая, но властная, безупречно одетая, с прекрасными манерами. Она часто принимала участие в велосипедных прогулках молодежи, и ее, казалось, не беспокоили ни комары, ни подгоревшее на костре мясо, ни неожиданно хлынувший ливень. Под стать ей была и Мейбл, ее дочь, изящная красивая девушка, хорошо игравшая на пианино, любившая поэзию и говорившая таким правильным английским языком, что Джеку неизменно становилось стыдно за свою речь. Чувствуя ее беспомощность в обыденной жизни, Джек всегда был готов оказать ей помощь.