Территории, занятые английскими войсками или войсками союзников, существенно изменились за время войны (см. карту IV). В Гиени английские войска оставались на протяжении всего периода конфликта. Значительная часть Бретонского герцогства была оккупирована в первые двадцать лет после вторжения Эдуарда III (1342–1362 гг.), и несколько гарнизонов оставались там после возвращения герцога Иоанна IV. Постоянные гарнизонные войска были размещены в Кале после его захвата в 1347 г. и на какое-то время в Нормандии (1356–1361 гг.). После битвы при Пуатье войска союзников занимали отдельные города и замки в провинциях Луары, в Пикардии, Шампани, Бургундии и во всех остальных областях Франции, по крайней мере, на короткий срок, и часто не только ради интересов английского короля, но ради собственной выгоды. При Эдуарде III оккупация Кале, Бретонских портов и ряда стратегически важных крепостей в заливе Бурнеф и устье Шаранты обеспечила сообщение с Гасконью и позволила держать пути снабжения открытыми для союзных сил, действовавших в глубине страны. Оккупация Сен-Совер-ле-Виконта (1356–1375 гг.) и Бешереля (1362–1374 гг.) обеспечила выгодный плацдарм в Нормандии и Бретани после заключения договора в Бретиньи. Однако в конце XIV века большая часть оккупационных сил была сконцентрирована в цепи крепостей на атлантическом побережье Франции: в Кале, Шербуре (1378–1394 гг.), Кастль-Корне и Монт-Оргейле на Нормандских островах, в Бресте (1378–1397 гг.), Бордо и Байонне. Эти крепости совместно с усовершенствованными оборонительными укреплениями на побережье Англии должны были обеспечивать королю контроль над Ла-Маншем и гарантировать, что в будущем война по-прежнему будет вестись на территории Франции. Эта политика была отчетливо обрисована в Парламенте Ричардом Скрупом в 1378 г.: несомненно, до некоторой степени ее причиной стало то, что проведение широкомасштабных экспедиций и оккупация обширных территорий требовало больших расходов. Причиной могло послужить также создание и применение пушек в 1370-х и 1380-х гг. Однако после 1420 г. англичане направили подавляющее большинство своих сил и средств на оккупацию французский территории и постепенное расширение границ в соответствии с условиями договора, заключенного в Труа. Кале и другие прибрежные крепости постепенно утратили то важное значение, которое оставалось за ними в течение длительного периода перемирия, заключенного в 1380-х гг., и крупные военные походы, предпринимавшиеся в XIV веке, были окончательно отвергнуты как метод ведения войны. Масштаб английской оккупации в каждом из этих регионов существенно менялся с течением времени в зависимости от военных успехов, финансовых возможностей и правительственных решений. Аквитания достигла наибольших размеров в 1360-х гг., когда герцогство было возвеличено до княжества для Черного Принца; несколько раз она уменьшалась до узкой прибрежной полосы, почти не вдававшейся в глубь страны и тянувшейся от дельты Жиронды до Пиренеев, и всегда сильно зависела от двух бастионов английской власти на юге: Бордо и Байонны. Между 1380 и 1413 гг. главная пограничная зона (по существу, углубленная граница) пролегала между Шарантой и Дордонью. В Бретани после 1343 г. и в дальнейшем не протяжении почти всей оккупации территории, контролируемые союзниками, находились, в основном, на бретоноязычном юге и западе. Сюда относились почти полностью Леон и Корнуай с их портами Конкетом и Брестом, а также южное побережье до устья Вилена с портами Кимперле, Энебоном и Ванном (см. карту IV). Большая часть верхней Бретани, являвшейся франкоязычной, поддерживала Карла Блуаского, однако английские гарнизоны обосновались в Бешереле, Плоермеле, Фужере и Шатобланке, которые постепенно превращались в укрепленные районы на границе с французами, усилившими свои позиции за счет Ренна и Нанта. В Кале к компетенции военной администрации относилась территория гораздо более обширная, чем город и замок. Помимо гарнизона, расположенного в городе, был еще один, размещавшийся в замке под началом другого командира, и еще несколько в окружавших Кале крепостях, одна за другой занятых англичанами: к 1371 г. их было около тринадцати (см. карту VI). Можно предположить, что изначально некоторые из них являлись независимыми чинами, однако уже на довольно раннем этапе капитан Кале становится должностным лицом, ответственным за осуществление королевского правления на всей территории марки Кале, и в XV веке он без исключений именуется «наместником Кале и марки Кале».