И началась подготовка к осаде. Запасания продовольствия, воды, обучения небольшого городского ополчения. Выверка артиллерийских таблиц и схем огня. При необходимости пристрелка дымовыми ядрами. Осмотр стен и бастионов на предмет выявления просмотренных дефектов или повреждений. Заодно собрали в город из хуторов крестьян, а из деревушек, островных аборигенов, которые уже привыкли доверять своим белокожим соседям в вопросах обороны этого клочка суши.
20 декабря в порт вошла одна из барок, бывших в разведке, принесшая известия о приближении вражеской эскадры, которая на утро следующего дня и появилась в виду острова. Весь этот день дон Франсиско Эрнандес де Кордва, алькальд Веракруса, не предпринимал ни каких попыток к высадке. Небольшие одномачтовые барки крутились у побережья Тобаго, производя разведку, но ни разу не рискнули выкинут на берег разведгруппу. А за действиями испанцев, с суши, наблюдали небольшие дозоры конных стрельцов. Так что командующему Тобагской эскадрой и коменданту одноименного анклава Петину, оставалось только ждать следующего шага дона Франсиско, который не замедлил его сделать.
На рассвете 22 числа, вражеская армада пришла в движение и снявшись с якорей, перешла на пяток километров вдоль побережье, дальше от Рюрика-на-Тобаго, где снова встала, отдав якоря, на расстоянии полутор-двух кабельтов от черты прибоя, как раз напротив удобного для высадки песчаного пляжа. И уже через двадцать минут, после отдачи якорей, спустили с бортов шлюпки с каноэ, либо подтянули их за бакштов к корме. Еще через полчаса в шлюпках с каноэ расселись пехотинцев и высадка десанта началась.
Однако не всем пехотинцам из первой волны десанта суждено было дойти до берега. По идущим к берегу каноэ и шлюпкам, с небольшого прибрежного холмика, покрытого кустарником и расположенного метрах в пятидесяти от линии прибоя, полетели ядра шести трехфунтовых «единорогов», расположенные за флешами, возведенный ушкуйниками по всему побережью на десантноопасных участках берега. С первого залпа, ядра потопили три полных десантниками шлюпки. Второй залп вышел похуже, перевернулась от скользящего попадания по борту, только одно каноэ. Третий залп разбил еще тройку каноэ со шлюпкой, но уже пошло мелководье и многие попавшие в воду испанцы, хоть и по горло в воде, но смогли встать во всей броне ногами на дно и добрести по нему до берега. Правда бойцы из них в течении минимум часа были ни какие, и водицы горько-соленой наглотались основательно, и вымотались, бредя с вооружением и в полных доспехах по воде. Стоящие в отдалении от берега галеоны окутались дымом, донеслись звуки пушечных выстрелов и прибрежные кусты затрещали от попавших в них ядер, из корабельных пушек испанцев. Но ни одно из них не просвистело даже рядом с позициями русской батареи.