При сыновьях Ивана Калиты — Семене (1340–1353), получившем прозвище Гордый за свое высокомерное отношение к другим князьям, и Иване Красном (1353–1359) — в состав Московского княжества вошли Дмитровские, Костромские, Стародубские земли и район Калуги.
Дмитрий Донской. Дмитрий Иванович (1359–1389) получил престол девятилетним ребенком. Вновь вспыхнула борьба за великокняжеский владимирский стол. Орда вручила его суздальско-нижегородскому князю Дмитрию Константиновичу (1359–1363). Московские же бояре поддержали своего князя. Огромную помощь Дмитрию Ивановичу Московскому оказали церковь и ее глава митрополит Алексей. Митрополит, прославившийся излечением ослепшей жены хана, ходатайствовал перед ним за Дмитрия. Сергий Радонежский направился в Нижний Новгород и закрыл там церкви, пока не добился подчинения Нижнего Новгорода Москве. В результате суздальский князь отказался от великого княжения и выдал свою дочь за Дмитрия Ивановича.
Снова поднялась Тверь. Сын Александра Михайловича — Михаил, рассчитывая на поддержку Литвы, получил в Орде в 1371 г. ярлык на великое княжение Владимирское. Однако ни Дмитрий Иванович, ни князья других земель не признали его прав. В 1375 г. после успешного похода москвичей на Тверь тверской князь подчинился московскому князю как «брат молодший».
Своеобразным символом успехов и силы Московского княжества была постройка всего за два года неприступного белокаменного Кремля Москвы (1367) — единственной каменной крепости на территории Северо-Восточной Руси. Стены Кремля позволили ему устоять после походов на Москву в 1368 и 1370 гг. союзника тверского князя — великого князя Литовского Ольгерда.
Борьба за Владимирское великое княжение показала, что соотношение сил на Руси изменилось кардинально в пользу Москвы. Орда стала открыто поддерживать противников Москвы. В самой Орде начался период «великой замятни» (50–80-е гг. XIV в.) — ослабления центральной власти и борьбы за ханский престол. Русь и Орда как бы «прощупывали» друг друга. В 1377 г. на реке Пьяне (около Нижнего Новгорода) московская рать была сокрушена ордынцами. Однако закрепить успех татары не смогли. В 1378 г. войско мурзы Бегича было разбито Дмитрием на реке Воже (Рязанская земля). Эти сражения были прелюдией к Куликовской битве.
Куликовская битва. В 1380 г. темник — глава тумена Мамай, пришедший к власти в Орде после нескольких лет междоусобной вражды, попытался восстановить пошатнувшееся господство Золотой Орды над русскими землями. Заключив союз с литовским князем Ягайлом, Мамай повел свои войска на Русь. Княжеские дружины и ополчения из большинства русских земель собрались в Коломне, откуда двинулись навстречу татарам, пытаясь опередить врага. Дмитрий проявил себя как талантливый полководец, приняв нетрадиционное для того времени решение переправиться через Дон и встретиться с врагом на территории, которую Мамай считал своей. В то же время Дмитрий поставил цель не дать Мамаю соединиться с Ягайлом до начала сражения.